Question

3．合成芳香炔化合物的方法之一是在催化條件下，含炔烴的分子與溴苯發(fā)生反應(yīng)，如：

根據(jù)上式，請(qǐng)回答：
（1）甲的分子式是C₅H₈O；甲的核磁共振氫譜有3根吸收峰，峰面積為6：1：1．
（2）乙的名稱(chēng)為溴苯；以苯為原料生成乙的化學(xué)方程式是．
（3）丙不能發(fā)生的反應(yīng)是cf（選填字母）；
a．取代反應(yīng) b．加成反應(yīng) c．水解反應(yīng) d．消去反應(yīng) e．加聚反應(yīng) f．縮聚反應(yīng) g．氧化反應(yīng) h．還原反應(yīng)
由丙制備的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱．
（4）符合下列條件的丙的同分異構(gòu)體有24種（不包括順?lè)串悩?gòu)）．
①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；　　�、诒江h(huán)上只有2個(gè)取代基，且其中一個(gè)是醛基．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式，分子中有幾種氫原子，有幾個(gè)吸收峰，氫原子數(shù)之比等于峰面積之比；
（2）苯與液溴反應(yīng)制備溴苯；
（3）丙中含-OH、三鍵，結(jié)合醇、炔烴的性質(zhì)分析；由丙制備，-OH轉(zhuǎn)化為雙鍵；
（4）符合下列條件的丙的同分異構(gòu)體：①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)； ②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，且其中一個(gè)是醛基，則另一個(gè)取代基為四個(gè)C的丁烯烴基，若為CH₂=CH-CH₂CH₃（4種）、CH₃CH=CHCH₃（2種）、CH₂=C（CH₃）₂（2種），且存在鄰、間、對(duì)三種位置．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知甲分子式為C₅H₈O，甲分子中有3種氫原子，核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，氫原子個(gè)數(shù)比為6：1：1，峰面積為6：1：1，故答案為：C₅H₈O；3；6：1：1；
（2）乙的名稱(chēng)為溴苯，以苯為原料生成乙的化學(xué)方程式是，故答案為：溴苯；；
（3）丙中含-OH、三鍵，可發(fā)生取代、加成、消去、加聚、氧化和還原反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)和縮聚反應(yīng)；由丙制備，-OH轉(zhuǎn)化為雙鍵，發(fā)生醇的消去反應(yīng)，則反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，故答案為：cf；濃硫酸、加熱；
（4）符合下列條件的丙的同分異構(gòu)體：①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)； ②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，且其中一個(gè)是醛基，則另一個(gè)取代基為四個(gè)C的丁烯烴基，若為CH₂=CH-CH₂CH₃（4種）、CH₃CH=CHCH₃（2種）、CH₂=C（CH₃）₂（2種），且存在鄰、間、對(duì)三種位置，則共有（4+2+2）×3=24種，故答案為：24．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重炔烴烴、醇性質(zhì)及同分異構(gòu)體的考查，（4）為解答的難點(diǎn)，題目難度不大．