Question

【題目】某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

已知：①

②（R為烴基或H原子）

回答下列問(wèn)題：

（1）對(duì)于柳胺酚，下列說(shuō)法正確的是___（填序號(hào)）。

A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應(yīng)

B.不能發(fā)生硝化反應(yīng)

C.可發(fā)生水解反應(yīng)

D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng)

（2）寫(xiě)出A→B反應(yīng)所需的試劑___。

（3）寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式___。

（4）寫(xiě)出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。

（5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___（寫(xiě)出1種）。

①屬酚類(lèi)化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線___（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）。

注：合成路線的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例流程圖：

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】C、D 濃硝酸或濃硫酸 +2NaOH+NaCl+H2O 、、、

【解析】

根據(jù)題給流程和信息結(jié)合相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)分析A為氯苯；由柳胺酚的結(jié)構(gòu)可推知，E為對(duì)氨基苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F為鄰羥基苯甲酸；逆推可知，B為對(duì)氯硝基苯，C為對(duì)硝基苯酚鈉，D為對(duì)硝基苯酚。

(1)A．1 mol柳胺酚含有2mol酚羥基和1mol肽鍵，最多可以和3 molNaOH反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．柳胺酚中含有苯環(huán)，能發(fā)生硝化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；

C．柳胺酚中含有肽鍵，可發(fā)生水解反應(yīng)，C正確；

D．柳胺酚中酚羥基鄰、對(duì)位上有氫原子，可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，D正確；

答案選CD。

(2)綜上分析，A為氯苯，B為對(duì)氯硝基苯，AB發(fā)生硝化反應(yīng)，所需的試劑為濃硝酸和濃硫酸。

(3)B為對(duì)氯硝基苯，C為對(duì)硝基苯酚鈉，B與氫氧化鈉溶液發(fā)生氯原子取代反應(yīng)生成酚羥基，酚羥基與氫氧化鈉繼續(xù)反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為+2NaOH+NaCl+H2O。

(4)綜上分析化合物F為鄰羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)F的同分異構(gòu)體①屬酚類(lèi)化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，滿(mǎn)足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、。

(6)根據(jù)已知②可知，苯和乙烯在催化劑條件下生成乙苯，乙苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物繼續(xù)發(fā)生氯原子的消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯在引發(fā)劑條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)合成聚苯乙烯，具體合成路線為：。