Question

9．有機(jī)物A是一種廣譜高效食品防腐劑，如圖1是A分子的球棍模型，回答問題：

（1）寫出A的分子式：C₉H₁₀O₃；
（2）A能夠發(fā)生反應(yīng)的類型有（填序號(hào)）：①②③；
①氧化反應(yīng)�、诩映煞磻�(yīng)�、廴〈�反應(yīng)　④消去反應(yīng)
（3）寫出一些圖2中草藥所含的有機(jī)物，其中互為同分異構(gòu)體的是（填序號(hào)）：②④；能與Br₂水發(fā)生加成反應(yīng)的是（填序號(hào)）：①②④；
（4）A的一種同分異構(gòu)體B在一定條件下可轉(zhuǎn)化為二氫異香豆素，寫出B發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式：；
（5）A的另一種同分異構(gòu)體C遇FeCl₃溶液顯紫色；1mol　C可與　1mol　NaOH　反應(yīng)生成有機(jī)物D；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后經(jīng)酸化得有機(jī)物E，E經(jīng)酯化、消去兩步反應(yīng)可得香豆素．寫出符合上述要求的一種C的結(jié)構(gòu)簡式：或．

Answer 1

分析 由球棍模型可知A的結(jié)構(gòu)簡式為HO-C₆H₄-COOCH₂CH₃，分子中含有酚羥基，可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，以此解答（1）-（2）；
（3）分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的互為同分異構(gòu)體，含碳碳雙鍵的與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；
（4）B為，可發(fā)生消去反應(yīng)；
（5）A的另一種同分異構(gòu)體C遇FeCl₃溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基；1molC可與1mol NaOH反應(yīng)生成有機(jī)物，說明只有一個(gè)酚羥基；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后經(jīng)酸化得有機(jī)物E，說明D中含有醛基，E經(jīng)酯化、消去兩步反應(yīng)可得香豆素．

解答 解：（1）由球棍模型可知結(jié)構(gòu)簡式為HO-C₆H₄-COOCH₂CH₃，分子式為C₉H₁₀O₃，故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）含有酚羥基，可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：①②③；
（3）由圖可知，②④的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，①②④中含碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：②④；①②④；
（4）A的一種同分異構(gòu)體B在一定條件下可轉(zhuǎn)化為二氫異香豆素，應(yīng)為，因羥基鄰位碳原子含有H原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（5）A的另一種同分異構(gòu)體C遇FeCl₃溶液顯紫色，則其中含有酚羥基；1mol C可與 1mol NaOH 反應(yīng)生成有機(jī)物D；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后經(jīng)酸化得有機(jī)物E即為羧酸，D中含有醛基，E經(jīng)取代、消去兩步反應(yīng)可得香豆素，符合條件的A的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：或．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力及烯烴、酚、酯性質(zhì)的考查，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，為解答該題的關(guān)鍵，難度不大．