Question

4．某芳香經(jīng)A是有機合成中非常重要的原料，通過質(zhì)譜法測得其最大質(zhì)荷比為118；其核磁共振氫譜中有5個峰，峰面積之比為1：2：2：2：3；其苯環(huán)上只有一個取代基，以下是以A為原料合成高分子化合物F、I的路線圖，試回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為
（2）E中的官能團名稱是羥基、羧基
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為
（4）反應(yīng)②、④的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、消去反應(yīng)
（5）反應(yīng)⑥、⑦生成的高分子化合物的反應(yīng)原理是否相同？不相同（填“相同”或“不相同”）
（6）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)③；反應(yīng)⑦n$\stackrel{一定條件下}{→}$+（n-1）H₂O
（7）符合以下條件的C的同分異構(gòu)體有5種（不考慮立體異構(gòu)）
a、苯環(huán)上有兩個取代基　　　　　　　
b、苯環(huán)上的一氯代物有兩種
c、加入三氯化鐵溶液顯色　　　　　
d、向1mol該物質(zhì)中加入足量的金屬鈉可產(chǎn)生1mol氫．

Answer 1

分析 Ⅰ、根據(jù)C元素、H元素守恒確定該烴的分子式為C₆H₁₂，在催化劑作用下與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，生成2，2-二甲基丁烷，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃C-CH=CH₂；
Ⅱ、烴1mol與2mol HCl完全加成，則該烴分子有2個雙鍵或1個三鍵，1mol氯代烷能和4mol氯氣發(fā)生完全取代反應(yīng)，則氯代烷分子中有4個H原子，所以原烴分子中有2個H原子，據(jù)此確定；
Ⅲ、通過質(zhì)譜法測得芳香烴A的相對分子質(zhì)量為118，其苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜中有5個峰，峰面積之比為1：2：2：2：3；則A物質(zhì)只能為：，因此物質(zhì)A與溴的四氯化碳溶液可發(fā)生加成反應(yīng)得到鹵代物B，鹵代物在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成物質(zhì)：C，醇在銅做催化劑，與氧氣反應(yīng)生成對應(yīng)的醛即物質(zhì)：D；醛與氫氧化銅做氧化劑的條件下，被氧化生成對應(yīng)的酸：E，而E物質(zhì)在濃硫酸條件下，可脫去羥基，生成物質(zhì)：G，物質(zhì)G在濃硫酸的條件下，能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成物質(zhì)：H 2-苯基丙烯酸甲酯；物質(zhì)H可發(fā)生加聚反應(yīng)生成物質(zhì)I：；化合物E即含羧基由含羥基，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，據(jù)此進行解答．

解答 解：Ⅰ、根據(jù)C元素、H元素守恒確定該烴的分子式為C₆H₁₂，在催化劑作用下與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，生成2，2-二甲基丁烷，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃C-CH=CH₂；
Ⅱ、烴1mol與2mol HCl完全加成，則該烴分子有2個雙鍵或1個三鍵，1mol氯代烷能和4mol氯氣發(fā)生完全取代反應(yīng)，則氯代烷分子中有4個H原子，所以原烴分子中有2個H原子，據(jù)此確定；
Ⅲ、通過質(zhì)譜法測得芳香烴A的相對分子質(zhì)量為118，其苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜中有5個峰，峰面積之比為1：2：2：2：3；則A物質(zhì)只能為：，因此物質(zhì)A與溴的四氯化碳溶液可發(fā)生加成反應(yīng)得到鹵代物B，鹵代物在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成物質(zhì)：C，醇在銅做催化劑，與氧氣反應(yīng)生成對應(yīng)的醛即物質(zhì)：D；醛與氫氧化銅做氧化劑的條件下，被氧化生成對應(yīng)的酸：E，而E物質(zhì)在濃硫酸條件下，可脫去羥基，生成物質(zhì)：G，物質(zhì)G在濃硫酸的條件下，能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成物質(zhì)：H 2-苯基丙烯酸甲酯；物質(zhì)H可發(fā)生加聚反應(yīng)生成物質(zhì)I：；化合物E即含羧基由含羥基，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，
（1）根據(jù)以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）根據(jù)以上分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，該有機物分子中含有的官能團為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（3）根據(jù)分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）根據(jù)分析可知，反應(yīng)②為鹵代物在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成物質(zhì)C；反應(yīng)④為E物質(zhì)在濃硫酸條件下，脫去羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成物質(zhì)G，故答案為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（5）根據(jù)以上分析，反應(yīng)⑥H因為含有碳碳雙鍵所以為加聚生成高分子I，⑦為化合物E因為含羧基由含羥基，所以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子F，所以生成的高分子化合物的反應(yīng)原理是不相同，故答案為：不相同；
（6）反應(yīng)③為催化氧化生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)⑦為在一定條件下轉(zhuǎn)化成高分子F，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n$\stackrel{一定條件下}{→}$+（n-1）H₂O；
故答案為：；n$\stackrel{一定條件下}{→}$+（n-1）H₂O；

（7）C為的同分異構(gòu)體a、苯環(huán)上有兩個取代基；b、苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則為對位結(jié)構(gòu)；c、加入三氯化鐵溶液顯色，說明其中一個取代基為酚羥基；d、向1mol該物質(zhì)中加入足量的金屬鈉可產(chǎn)生1mol氫氣，說明另一個還含有一個羥基，則符合條件的取代基可能為-OH和-CH₂CH₂CH₂OH，或者-OH和-CH₂CHOHCH₃，或者-OH和-CHOHCH₂CH₃，或者-OH和-CH（CH₃）CH₂OH，或者-OH和-COH（CH₃）₂，共5種，故答案為：5．

點評 本題考查了有機推斷及有機合成，題目難度較大，正確理解題干信息及合成原理為解答關(guān)鍵，注意掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，試題有利于培養(yǎng)學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力．