【題目】丙烯酸甲酯(CH2=CH—COOCH3)是一種重要的有機合成中間體,沸點為80.5℃。某實驗小組制取丙烯酸甲酯的裝置如圖所示:

回答下列問題:

I.丙烯酸甲酯的制備與提純

步驟1:將10.0g丙烯酸、6.0g甲醇和2mL濃硫酸放置于三頸燒瓶中,連接好冷凝管,用攪拌棒攪拌,水浴加熱。

步驟2:充分反應后,冷卻,向混合液中加入5%Na2CO3溶液洗至中性,分離出有機相。

步驟3:有機相經(jīng)無水Na2SO4干燥、過濾、蒸餾,得丙烯酸甲酯。

(1)步驟1裝置如圖1所示(加熱和夾持裝置已略去)。三頸燒瓶中進行的可逆反應化學方程式為___,本實驗中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構簡式為___

(2)儀器b的作用為___。

(3)混合液用5%Na2CO3溶液洗滌的目的是___。

(4)實驗室配制100g5%Na2CO3溶液需用到的玻璃儀器是___。

(5)關于產(chǎn)品的蒸餾操作(夾持裝置未畫出)如圖2所示。將步驟3(蒸餾)的操作補齊:安裝蒸餾裝置,加入待蒸餾的物質(zhì)和沸石,___,棄去前餾分,收集80.5℃的餾分。

II.丙烯酸甲酯含量的測定

步驟1:將油狀物質(zhì)提純后平均分成5份,取出1份置于錐形瓶中,加入2.5mol·L-1KOH溶液10.00mL,加熱使之完全水解。

步驟2:用酚酞作指示劑,向冷卻后的溶液中滴加0.5mol·L-1HCl溶液,中和過量的KOH,滴到終點時共消耗鹽酸20.00mL。

(6)本次酯化反應丙烯酸的轉(zhuǎn)化率為___。

【答案】CH2=CH-COOH+CH3OHCH2=CH-COOCH3+H2O CH3OCH3 冷凝回流 除去混合液中的丙烯酸、濃硫酸和甲醇(降低丙烯酸甲酯的溶解度) 燒杯、玻璃棒、量筒 通冷凝水、加熱 54.0%

【解析】

利用該實驗裝置制備并提純丙烯酸甲酯,裝置a中將10.0g丙烯酸、6.0g甲醇和2mL濃硫酸混合用攪拌棒攪拌,水浴加熱發(fā)生反應制取丙烯酸甲酯,發(fā)生反應為CH2=CH-COOH+CH3OHCH2=CH-COOCH3+H2O,制得的粗品丙烯酸甲酯用5%Na2CO3溶液洗去混合液中丙烯酸、甲醇和濃硫酸至中性,經(jīng)干燥過濾,利用水浴加熱蒸餾分離出丙烯酸甲酯,蒸餾操作時,冷凝水的方向與蒸汽的流動方向相反,溫度計測定蒸汽的溫度,水銀球在蒸餾燒瓶的支管口處,將制得的丙烯酸甲酯利用中和滴定的原理進行含量的測定并計算含量,據(jù)此分析解答。

I(1)根據(jù)分析,三頸燒瓶中進行的可逆反應化學方程式為CH2=CH-COOH+CH3OHCH2=CH-COOCH3+H2O,結(jié)合乙醇的消去反應,在一定溫度下,乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生分子間脫水生成乙醚,本實驗中使用的反應物中有甲醇,具有乙醇相似的化學性質(zhì),在濃硫酸作用下,達到一定溫度,甲醇也會發(fā)生分子間脫水生成甲醚,則最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構簡式為CH3OCH3

(2)制取丙烯酸甲酯過程中,反應物丙烯酸、甲醇都易揮發(fā),導致原子利用率較低,制備產(chǎn)率也較低,儀器b的作用為冷凝回流,提高反應物的利用率,從而提高產(chǎn)量;

(3)混合液中有丙烯酸甲酯、丙烯酸、甲醇、濃硫酸,濃硫酸、丙烯酸能與Na2CO3溶液反應,甲醇能溶于碳酸鈉溶液中,所以用5%Na2CO3溶液洗滌的目的是除去混合液中的丙烯酸、濃硫酸和甲醇(降低丙烯酸甲酯的溶解度);

(4)配制100g 5% Na2CO3溶液通常用的玻璃儀器是燒杯、玻璃棒、量筒;

(5)將步驟3(蒸餾)的操作補齊:安裝蒸餾裝置,加入待蒸餾的物質(zhì)和沸石,通冷凝水、加熱,棄去前餾分,收集80.5℃的餾分;

II(6)中和過量的KOH,滴到終點時共消耗鹽酸20.00mL,即0.5×0.02mol=0.01mol,所以用于水解的KOH的物質(zhì)的量為0.025mol0.01mol=0.015mol,所以用于生成CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOH的質(zhì)量為:0.05mol×72g/mol=1.08g,參加實驗的樣品為原樣品的,則丙烯酸的轉(zhuǎn)化率為:×100%=54.0%

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B.等物質(zhì)的量的兩種鹽與同濃度鹽酸完全反應,所消耗鹽酸的體積Na2CO3NaHCO3的兩倍

C.等質(zhì)量NaHCO3Na2CO3與鹽酸完全反應,前者消耗鹽酸較多

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3)該方案中選用熟石灰調(diào)節(jié)pH,理由是______。

4)用H2催化還原法也可降低飲用水中NO3-的濃度,已知反應中的還原產(chǎn)物和氧化產(chǎn)物均可參與大氣循環(huán),則催化還原法的離子方程式為___。

5)飲用水中的NO3-主要來自于NH4。已知在微生物作用的條件下,NH4經(jīng)過兩步反應被氧化成NO3-。兩步反應的能量變化示意圖如圖,試寫出1molNH4(aq)全部氧化成NO3-(aq)的熱化學方程式是____

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A.電子移動方向為:a→de→b

B.d電極反應式為C6H6+6H++6e-=C6H12

C.該儲氫裝置的電流效率明顯小于100%,其原因可能是除目標產(chǎn)物外,還有H2生成

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A.①代表滴加H2SO4溶液的變化曲線

B.b點,溶液中大量存在的離子是Na+、OH-

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②往此溶液中滴加硝酸鋇溶液,有白色沉淀產(chǎn)生;

③過濾,將沉淀物置于稀硝酸中,發(fā)現(xiàn)沉淀全部溶解。

根據(jù)上述實驗事實,回答下列問題:

(1)原固體混合物中一定含有的物質(zhì)是________,一定不含有的物質(zhì)是________,可能含有的物質(zhì)是________(以上空格均填寫化學式)。對可能含有的物質(zhì),可采用向濾液中滴加___________________溶液的方法來檢驗。

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