Question

11．鹽酸奧昔布寧對(duì)平滑肌具有直接解痙作用，其合成路線(xiàn)如圖：

已知：+請(qǐng)回答下列問(wèn)題
（1）A的分子式為_(kāi)C₈H₈，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為，屬取代反應(yīng)．
（3）在D→E的反應(yīng)中，生成的另一種有機(jī)物的名稱(chēng)是乙酸甲酯．
（4）滿(mǎn)足下列條件的B的同分異構(gòu)體有3種．
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基  ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ③能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體
（5）下列有關(guān)化合物E的說(shuō)法中正確的是BD（填字母）．
A．1mol E最多可與2mol NaOH反應(yīng)
B．能發(fā)生消去、加成、取代反應(yīng)
C、與互為同分異構(gòu)體
D、水解后的產(chǎn)物可發(fā)生縮聚反應(yīng)．

Answer 1

分析 苯乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為，D發(fā)生酯交換生成E，E與HCl成鹽得到鹽酸奧昔布寧，由鹽酸奧昔布寧的結(jié)構(gòu)可知，E為．
（4）B（）的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，③能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，含有-COOH，有鄰、間、對(duì)三種．

解答 解：苯乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為，D發(fā)生酯交換生成E，E與HCl成鹽得到鹽酸奧昔布寧，由鹽酸奧昔布寧的結(jié)構(gòu)可知，E為．
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C₈H₈，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：C₈H₈；；
（2）B→C是與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成為，反應(yīng)方程式為：，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：；取代；
（3）與發(fā)生酯交換生成，對(duì)比結(jié)構(gòu)可知，還有CH₃COOCH₃生成，
故答案為：乙酸甲酯；
（4）B（）的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，③能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，含有-COOH，有鄰、間、對(duì)三種，
故答案為：3；
（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
A．E中含有酯基，能與氫氧化鈉反應(yīng)反應(yīng)，1mol E最多可與1mol NaOH反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．含有酯基、羥基、苯環(huán)等，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)、碳碳三鍵，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，羥基連接碳原子鄰位有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，故B正確；
C．與分子式不相同（H原子數(shù)目不同），二者不互為同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；
D．水解后的產(chǎn)物含有羥基、羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，故D正確，
故選：BD．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，較好的考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力與遷移運(yùn)用能力，難度中等．