Question

8．止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用．其生產(chǎn)合成路線如下：已知：CH₃COOH₃COOC₃H₃+CH₃Cl$\stackrel{N{a}_{2}OC{H}_{3}}{→}$+HCl

（1）E中含有的官能團(tuán)名稱為羰基和酯基
（2）已知D為氯化烴，寫出C+D→E的化學(xué)方程式，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
（3）1mol　F與1mol　H₂加成后生成有機(jī)物M，滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有8種．
①苯的二元取代物
②1mol　M能與含2mol　Br₂的濃溴水完全發(fā)生反應(yīng)，寫出滿足上述條件且取代基無支鏈的一種結(jié)構(gòu)．
（4）利用題給相關(guān)信息，以葡萄糖為原料，合成目標(biāo)高分子化合物的流程圖如圖2．請將空白處過程補(bǔ)充完整．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式判斷所含有的官能團(tuán)；
（2）對比B、C的結(jié)構(gòu)簡式可知D為，C與D發(fā)生取代反應(yīng)得E；
（3）1mol F與1mol H₂加成后生成有機(jī)物M，應(yīng)為，1molM的同分異構(gòu)體能與含2mol Br₂的濃溴水完全發(fā)生反應(yīng)，說明含有酚羥基，可鄰位、對位有2個H原子被取代，分子中含有羥基和丁基；
（4）葡萄糖生成乙醇，被氧化生成乙酸，兩分子乙酸脫水生成乙酸酐，在鈉的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃COCH₂COOC₂H₅，水解生成CH₃COCH₂COOH，應(yīng)氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成單體為CH₃CHOHCH₂COOH．

解答 解：（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知E中所含有的官能團(tuán)為羰基和酯基，故答案為：羰基和酯基；
（2）對比B、C的結(jié)構(gòu)簡式可知D為，C與D發(fā)生取代反應(yīng)得E，方程式為，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）1mol F與1mol H₂加成后生成有機(jī)物M，應(yīng)為，1molM的同分異構(gòu)體能與含2mol Br₂的濃溴水完全發(fā)生反應(yīng)，說明含有酚羥基，可鄰位、對位有2個H原子被取代，分子中含有羥基和丁基，丁基可位于羥基的鄰位或?qū)ξ�，而丁基�?種同分異構(gòu)體，則M的同分異構(gòu)體共8種，滿足上述條件且取代基無支鏈的一種結(jié)構(gòu)為，
故答案為：8；；
（5）葡萄糖生成乙醇，被氧化生成乙酸，兩分子乙酸脫水生成乙酸酐，在鈉的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃COCH₂COOC₂H₅，水解生成CH₃COCH₂COOH，應(yīng)氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成單體為CH₃CHOHCH₂COOH，反應(yīng)流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題要注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件和官能團(tuán)的變化判斷D，易錯點(diǎn)為（3），注意同分異構(gòu)體的判斷．