Question

13．化合物J是一種人工合成的有機(jī)物，其合成路線如圖：

已知：①A苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，且核磁共振氫譜表明其中有四種化學(xué)環(huán)境的氫．
②
③
請(qǐng)回答下列問題：
（1）飽和一元醇F中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.7%，結(jié)構(gòu)分析顯示F只有一個(gè)甲基，F(xiàn)的名稱為1-丙醇．
（2）上述合成路線中屬于消去反應(yīng)的是①（填序號(hào)），J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）D與Cu（OH）₂發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）H中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、醛基，若一次取樣，檢驗(yàn)H中所含官能團(tuán)，按使用順序?qū)懗鏊�用試劑銀氨溶液、稀鹽酸、溴水．
（5）E+I→J的化學(xué)方程式為+CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．F→G的化學(xué)方程式2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O．
（6）E的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足如下條件：a．苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，b．能發(fā)生水解反應(yīng)，其同分異構(gòu)體共有6種．

Answer 1

分析 A的分子式為C₉H₁₁Cl，苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，且核磁共振氫譜表明其中有四種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)，酸化得到E為．由（1）中飽和一元醇F中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.7%，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為$\frac{16}{26.7%}$=60，設(shè)其分子式為C_nH_2n+2O，則14n+2+16=60，解得n=3，結(jié)構(gòu)分析顯示F只有一個(gè)甲基，
故F為CH₃CH₂CH₂OH，F(xiàn)發(fā)生催化氧化生成G為CH₃CH₂CHO，G發(fā)生信息③中的反應(yīng)生成H為CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，I的相對(duì)分子質(zhì)量為102，H相對(duì)分子質(zhì)量為58+58-18=98，則H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）OH，E與I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J為，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₉H₁₁Cl，苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，且核磁共振氫譜表明其中有四種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)，酸化得到E為．由（1）中飽和一元醇F中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.7%，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為$\frac{16}{26.7%}$=60，設(shè)其分子式為C_nH_2n+2O，則14n+2+16=60，解得n=3，結(jié)構(gòu)分析顯示F只有一個(gè)甲基，故F為CH₃CH₂CH₂OH，F(xiàn)發(fā)生催化氧化生成G為CH₃CH₂CHO，G發(fā)生信息③中的反應(yīng)生成H為CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，I的相對(duì)分子質(zhì)量為102，H相對(duì)分子質(zhì)量為58+58-18=98，則H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）OH，E與I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J為．
（1）由上述分析可知，F(xiàn)為CH₃CH₂CH₂OH，名稱是：1-丙醇，故答案為：1-丙醇；
（2）上述合成路線中屬于消去反應(yīng)的是：①，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：①；；
（3）D與Cu（OH）₂發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，所含官能團(tuán)的名稱為：碳碳雙鍵、醛基，若一次取樣，檢驗(yàn)H中所含官能團(tuán)，應(yīng)先用銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，因?yàn)槿┗�也能被溴水氧化，用銀氨溶液檢驗(yàn)完醛基后溶液顯堿性，溴水與堿性溶液反應(yīng)，因此必須加入酸中和使溶液呈酸性后再加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，按使用順序?qū)懗鏊�用試劑：銀氨溶液、稀鹽酸、溴水，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水；
（5）E+I→J的化學(xué)方程式為：+CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
F→G的化學(xué)方程式為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O；
（6）E（）的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足如下條件：a．苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，b．能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，側(cè)鏈為-OOCCH₂CH₃，-CH₂OOCCH₃，-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH，-COOCH₂CH₃，-CH₂COOCH₃，共有6種，
故答案為：6．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，充分利用有機(jī)物的分子式、A的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，題目涉及有機(jī)方程式的書寫、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、多官能團(tuán)的檢驗(yàn)、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的種數(shù)判斷等，（4）中要注意官能團(tuán)檢驗(yàn)的干擾問題，難度中等．