Question

（本題共15分）已知：①RCH₂COOH＋Cl₂RCHClCOOH＋HCl（R為烴基）
②R′－ONa＋R－CHClCOOHR′－OCHRCOOH＋NaCl（R，R’為烴基，可以相同也可以不同）
有機(jī)物E是重要的有機(jī)合成中間體，其合成工藝流程如下圖所示：

有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為122，其中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為78.7%、8.2%。A與溴水取代反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種；A的核磁共振氫譜有4個波峰。
（1）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式:A________、C_________。
（2）反應(yīng)①屬于      反應(yīng)；A→B的反應(yīng)中，C₂H₅OH的作用是________________。
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式_________________。
（4）B的系統(tǒng)命名是________________。
（5）有機(jī)物D的同分異構(gòu)體F水解產(chǎn)物酸化后，能發(fā)生雙分子間酯化反應(yīng)形成六元環(huán)有機(jī)物M，則M的結(jié)構(gòu)簡式為       。

Answer 1

(1)A：C: ClCH₂COOH   (2)取代（或酯化），溶劑
(3)
（4)2,6—二甲基苯酚鈉 （5）

試題分析：有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為122，其中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為78.7%、8.2%，則分子中碳?xì)湓�子的個數(shù)分別是 ＝8、 ＝10，所以含有的氧原子數(shù)為 ＝1，即A的分子式為C₈H₁₀O。A與溴水取代反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種，說明含有酚羥基；A的核磁共振氫譜有4個波峰，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為。在氫氧化鈉的乙醇溶液中A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)已知信息①可知乙酸與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C和氯化氫，則C的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂COOH。C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂COOCH₃。根據(jù)已知信息②可知B和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。
（1）根據(jù)以上分析可知A、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為、ClCH₂COOH。
（2）反應(yīng)①屬于羧基與羥基的酯化反應(yīng)；有機(jī)物難溶于水，因此A→B的反應(yīng)中，C₂H₅OH的作用是溶劑。
（3）根據(jù)已知信息可知反應(yīng)②的化學(xué)方程式
。
（4）根據(jù)酚類的命名要求可知，B的系統(tǒng)命名是2,6—二甲基苯酚鈉。
（5）有機(jī)物D的同分異構(gòu)體F水解產(chǎn)物酸化后，能發(fā)生雙分子間酯化反應(yīng)形成六元環(huán)有機(jī)物M，這說明F的水解產(chǎn)物酸化后分子中含有羥基和羧基，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHOHCOOH，因此M的結(jié)構(gòu)簡式為。