Question

歷史上曾將一類從植物膠中取得的具有芳香氣味的物質(zhì)稱為芳香族化合物，芳香族化合物大部分具有“芳香性”，有研究者設(shè)計利用其特殊性質(zhì)合成某藥物，其合成路線如下（部分反應(yīng)試劑和條件已略）：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．
試回答下列問題：
（1）原料A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；原料B發(fā)生反應(yīng)④所需的條件為

 

．
（2）D的分子式為

 

；F分子中含氧官能團的名稱為

 

、

 

．
（3）反應(yīng)①、⑥所屬的反應(yīng)類型分別為

 

、

 

．
（4）反應(yīng)②、⑤的化學方程式分別為②

 

、⑤為

 

；
（5）對苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有

 

種，
①苯環(huán)上有三個取代基；②能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
寫出其中一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化以后的產(chǎn)物的核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對苯二甲酸，則A為對二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，對苯二甲酸反應(yīng)生成C，C和SOCl₂反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，C結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)反應(yīng)④⑤知，B發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對苯二甲酸，則A為對二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，對苯二甲酸反應(yīng)生成C，C和SOCl₂反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，C結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)反應(yīng)④⑤知，B發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）題給以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡式為，原料B發(fā)生反應(yīng)④為消去反應(yīng)，所需的條件濃硫酸、加熱，
故答案為：；濃H₂SO₄、加熱；
（2）根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式知，其分子式為C₉H₇O₃Cl，根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)中含氧官能團為羰基和酯基，故答案為：C₉H₇O₃Cl；羰基；酯基；
（3）通過以上分析知，反應(yīng)①、⑥所屬的反應(yīng)類型分別為氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（4）反應(yīng)②發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
反應(yīng)④發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
；
（5）對苯二甲酸同分異構(gòu)體符合下列條件：
①苯環(huán)上有三個取代基，說明取代基有3個；②能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)，說明含有羧基；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，
官能團為-COOH、-OH、-CHO，
如果-COOH、-OH位于相鄰位置，有4種同分異構(gòu)體；
如果-COOH、-OH位于相間位置，有4種同分異構(gòu)體；
如果-COOH、-OH位于相對位置，有兩種同分異構(gòu)體；
所以同分異構(gòu)體有10種；
其中一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化以后的產(chǎn)物的核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：10；．

點評：本題考查有機物合成，側(cè)重考查分析推斷能力，明確有機物中官能團與性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，結(jié)合題給信息進推斷，難點是同分異構(gòu)體種類的判斷，采用“定二議一”的方法判斷同分異構(gòu)體種類．