【題目】A(C2H2)是基本有機化工原料.由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示:

回答下列問題:

(1)A的名稱是____________,B含有的官能團是____________

(2)①的反應類型是____________,⑦的反應類型是____________;

(3)CD的結(jié)構(gòu)簡式分別為________________________

(4)異戊二烯分子中最多有__________個原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為____________

(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(寫結(jié)構(gòu)簡式)________________________________________________;

(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線____________________________________________________________________________________

【答案】 乙炔 碳碳雙鍵和酯基 加成反應 消去反應 CH3CH2CH2CHO 11 CH3CH(CH3)-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3

【解析】試題分析:根據(jù)A的分子式可判斷A應該是乙炔。與乙酸反應生成B,B在催化劑作用下轉(zhuǎn)化為高分子化合物,根據(jù)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式以及B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH=CH2,這說明反應是乙炔與乙酸中羥基氫原子的加成反應;根據(jù)反應的條件可知反應是酯基的水解反應,則C的結(jié)構(gòu)簡式為;根據(jù)CD反應的生成物結(jié)構(gòu)簡式和名稱可判斷該反應是醛基的加成反應,則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO

1)根據(jù)以上分析可知A的名稱是乙炔,B含有的官能團是碳碳雙鍵和酯基。

2)根據(jù)以上分析可知反應是加成反應;反應是羥基的消去反應。

3)根據(jù)以上分析可知C,DCH3CH2CH2CHO

4)由于碳碳雙鍵是平面形結(jié)構(gòu),且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此2位碳上的甲基有一個氫原子可以旋轉(zhuǎn)后進入分子平面,所以異戊二烯中共面原子最多有十一個。聚異戊二烯是14—加成反應,四碳鏈中間有一個雙鍵,因此順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為;

5)異戊二烯有五個碳原子,有兩個不飽和度。它的炔類同分異構(gòu)體有三種:(圖中箭頭代表碳鏈中碳碳三鍵的位置),因此與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體HC≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3HC≡CCH(CH3)2。

6)根據(jù)圖中異戊二烯的合成路線可類推得到由A和乙醛為起始原料制備13—丁二烯的合成路線圖(見答案)。

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(4)設計以環(huán)己烷為原料制備的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)_____________。

(5)寫出同時符合下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________

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所得溶液中的溶質(zhì)的化學式為________________________。

稀硝酸的物質(zhì)的量濃度為____________________。

(2)向上述固液混合物中逐漸滴加稀硫酸直至剛好不再產(chǎn)生氣體為止,該氣體遇空氣變成紅棕色,此時容器中有鐵粉n g。

此時溶液中的溶質(zhì)的化學式為______________________。

mn的值為________精確到0.1。

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