Question

【題目】環(huán)戊二烯（）是一種重要的化工原料，下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

（1）其中，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是____________，反應(yīng)②的產(chǎn)物名稱是__________。

工業(yè)上可由環(huán)戊二烯制備金剛烷（），途徑如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（2）環(huán)戊二烯分子中最多有________個(gè)原子共平面；

（3）金剛烷的分子式為_(kāi)_________，其分子中的二氯代物有__________種；

（4）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，屬于芳香烴，其苯環(huán)上的一氯代物只有二種，能使溴的四氯化碳溶液褪色。符合以上信息的A的所有可能結(jié)構(gòu)（不考慮立體異構(gòu)）有 種，試寫出苯環(huán)上支鏈最多的幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________

Answer 1

【答案】（1）取代反應(yīng)；環(huán)戊烯（2）9（3）C10H16；2

（4）6；；

【解析】

試題分析：（1）反應(yīng)①是由環(huán)戊烷制備1-氯環(huán)戊烷，在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)；由合成路線可知，反應(yīng)②為鹵代烴的消去反應(yīng)，根據(jù)烯烴的命名規(guī)則，產(chǎn)物的名稱為環(huán)戊烯。

（2）環(huán)戊二烯中有兩個(gè)碳碳雙鍵，有4個(gè)碳原子是sp2雜化，有1個(gè)碳原子是sp3雜化，所以最多有9個(gè)原子（5個(gè)C原子、4個(gè)H原子）共平面，另外2個(gè)H，一個(gè)在面上，一個(gè)在面下。

（3）C原子能形成4個(gè)共價(jià)鍵，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知金剛烷的分子中有6個(gè)CH2，4個(gè)CH結(jié)構(gòu)，分子式為C10H16；氯原子有相鄰和相間兩種位置，則分子中的二氯代物的同分異構(gòu)體有2種。

（4）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，屬于芳香烴，說(shuō)明含有苯環(huán)，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明該分子高度對(duì)稱，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明A中有碳碳雙鍵，符合上述條件的A 的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，、、、、、一共6種；苯環(huán)上支鏈最多的幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。