Question

【題目】以芳香烴A為原料制備某重要醫(yī)藥中間體F的合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

(1)B的化學(xué)名稱為______________________。

(2)由A生成B的反應(yīng)類型為___________，由D生成E的反應(yīng)類型為___________。

(3)由C生成D的化學(xué)方程式為__________________________________。

(4)已知E的同分異構(gòu)滿足下列條件：

①遇FeCl3溶液呈紫色；

②苯環(huán)上的取代基不超過(guò)3個(gè)；

③1mol有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag；

④含有氨基(－NH2)。

這些同分異構(gòu)體中的含氧官能團(tuán)的名稱是___________，這些同分異構(gòu)體共有___________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(5)已知：。

設(shè)計(jì)由和CH3OH制備的合成路線：_________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】2-硝基甲苯 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) +(CH3CO)2O+CH3COOH 羥基、醛基 23

【解析】

A是芳香烴，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為，A發(fā)生甲基鄰位取代反應(yīng)生成B，B為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C為，C與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成D，同時(shí)有乙酸生成。D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，碳酸鉀可以消耗生成的硫酸，有利于提高F的產(chǎn)率，據(jù)此分析解答。

(1)B為，B的名稱為：2-硝基甲苯，故答案為：2-硝基甲苯；

(2)由A生成B是苯環(huán)上氫原子被硝基替代，屬于取代反應(yīng)，由D生成E是D中甲基轉(zhuǎn)化為-COOH，屬于氧化反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

(3)由C生成D的化學(xué)方程式為+(CH3CO)2O+CH3COOH，故答案為：+(CH3CO)2O+CH3COOH；

(4)已知E()的同分異構(gòu)滿足下列條件：①遇FeCl3溶液呈紫色，說(shuō)明含有酚羥基；②苯環(huán)上的取代基不超過(guò)3個(gè)；③1mol有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag，說(shuō)明含有2個(gè)醛基；④含有氨基(－NH2)，這些同分異構(gòu)體中的含氧官能團(tuán)有醛基和羥基，滿足條件的同分異構(gòu)體有：①在苯環(huán)上含有1個(gè)羥基1個(gè)醛基和1個(gè)—CH(NH2)CHO有10種；②在苯環(huán)上含有1個(gè)羥基1個(gè)氨基和1個(gè)—CH(CHO)2有10種；③在苯環(huán)上含有1個(gè)羥基和1個(gè)—C(NH2) (CHO)2有3種，共23種；其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：羥基、醛基；23；；

(5) 由/span>和CH3OH制備，根據(jù)題干流程圖，中的酯基可以由羧基和(CH3)2SO4反應(yīng)得到，另一個(gè)側(cè)鏈可以先將硝基還原為氨基，再根據(jù)信息，由氨基與一溴甲烷反應(yīng)得到，因此合成路線為：，故答案為：。