Question

14．納豆是一種減肥食品，從其中分離出一種由C、H、0三種元索組成的有機(jī)物A，為確定其結(jié)構(gòu)現(xiàn)進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
①相同條件下，測(cè)得A的蒸汽密度是H₂密度的60倍；
②6gA在一定條件下完全燃燒，生成3.36L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況）和1.8g水；
③1mol物質(zhì)A發(fā)生酯化反應(yīng)，轉(zhuǎn)化完全時(shí)消耗乙醇92g，等量的A能與足量的金屬鈉反應(yīng)放出33.6L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．試確定：
（1）A的實(shí)驗(yàn)式C₃H₄O₅，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）A與足量的鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（3）某物質(zhì)B與A互為同系物，分子中只相差一個(gè)CH₂的同分異構(gòu)體有3種．

Answer 1

分析 由①可知，Mr（A）=60×2=120．由②可知，n（CO₂）=$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol，n（H₂O）=$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，A中含n（O）=$\frac{6g-0.15mol×12g/mol-0.2mol×1g/mol}{16g/mol}$=0.25mol，則A分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為0.15mol：0.2mol：0.25mol=3：4：5，最簡(jiǎn)式為C₃H₄O₅，最簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量為120，與A的相對(duì)分子質(zhì)量相等，故A的分子式為C₃H₄O₅．③1mol物質(zhì)A發(fā)生酯化反應(yīng)，轉(zhuǎn)化完全時(shí)消耗乙醇92g，乙醇物質(zhì)的量為$\frac{92g}{46g/mol}$=2mol，則A分子中含2個(gè)-COOH，1molA能與足量的金屬鈉反應(yīng)放出33.6L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況），氫氣為$\frac{33.6L}{22.4L/mol}$=1.5mol，2mol羧基得到1mol氫氣，故A分子中還含有1個(gè)-OH，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答 解：由①可知，Mr（A）=60×2=120．由②可知，n（CO₂）=$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol，n（H₂O）=$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，A中含n（O）=$\frac{6g-0.15mol×12g/mol-0.2mol×1g/mol}{16g/mol}$=0.25mol，則A分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為0.15mol：0.2mol：0.25mol=3：4：5，最簡(jiǎn)式為C₃H₄O₅，最簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量為120，與A的相對(duì)分子質(zhì)量相等，故A的分子式為C₃H₄O₅．③1mol物質(zhì)A發(fā)生酯化反應(yīng)，轉(zhuǎn)化完全時(shí)消耗乙醇92g，乙醇物質(zhì)的量為$\frac{92g}{46g/mol}$=2mol，則A分子中含2個(gè)-COOH，1molA能與足量的金屬鈉反應(yīng)放出33.6L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況），氫氣為$\frac{33.6L}{22.4L/mol}$=1.5mol，2mol羧基得到1mol氫氣，故A分子中還含有1個(gè)-OH，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）由上述分析可知，A的實(shí)驗(yàn)式為C₃H₄O₅，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：C₃H₄O₅；；
（2）A與足量的鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）某物質(zhì)B與A互為同系物，分子中只相差一個(gè)CH₂的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，利用守恒法得出最簡(jiǎn)式，再根據(jù)發(fā)生的反應(yīng)確定官能團(tuán)種類及數(shù)目，題目難度中等．