Question

1．用乙烯、甲苯、淀粉三種原料合成高分子H的路線如下：

已知：
I．
Ⅱ．同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)-OH不穩(wěn)定，1mol B、E都可以和足量的鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH₂，E可以和NaHCO₃反應(yīng)，E的核磁共振氫譜有四個(gè)峰，峰面積之比為1：1：1：3．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的名稱(chēng)是1，2-二溴乙烷，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基、羥基
（2）A→B的反應(yīng)條件是NaOH溶液，加熱，E→F的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)．G→H屬于加聚反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）I與過(guò)量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是
（4）符合下列條件的C的同分異構(gòu)體（包括C）有12種．任寫(xiě)出其中一種能和過(guò)量NaOH溶液按
物質(zhì)的量之比為1：3反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)為（或間、對(duì)位）
①屬于芳香族化合物；    ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

分析 1mol B、E都可以和足量的鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol H₂，說(shuō)明B、E中都有兩個(gè)-OH基團(tuán)，E的分子式為C₃H₆O₃，E可以和NaHCO₃反應(yīng)且E的核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：1：1：3，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOH，所以F為CH₂=CHCOOH，乙烯與溴水加成得A為1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷再水解得B為HOCH₂CH₂OH，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，I為OHCCHO，J為HOOCCOOH，根據(jù)題中已知信息Ⅰ，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D為，B、D、F生成G，G→H屬于加聚反應(yīng)，比較B、D、F和H的分子式，可知G為，據(jù)此答題．

解答 解：1mol B、E都可以和足量的鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol H₂，說(shuō)明B、E中都有兩個(gè)-OH基團(tuán)，E的分子式為C₃H₆O₃，E可以和NaHCO₃反應(yīng)且E的核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：1：1：3，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOH，所以F為CH₂=CHCOOH，乙烯與溴水加成得A為1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷再水解得B為HOCH₂CH₂OH，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，I為OHCCHO，J為HOOCCOOH，根據(jù)題中已知信息Ⅰ，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D為，B、D、F生成G，G→H屬于加聚反應(yīng)，比較B、D、F和H的分子式，可知G為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的名稱(chēng)是1，2-二溴乙烷，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基、羥基，
故答案為：1，2-二溴乙烷；羧基、羥基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，A→B的反應(yīng)條件是NaOH溶液，加熱，E→F的反應(yīng)是羥基脫水生成碳碳雙鍵，所以反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)，G→H屬于加聚反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：NaOH溶液，加熱；消去反應(yīng)；；
（3）I為OHCCHO，I與過(guò)量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，
故答案為：；
（4）C的同分異構(gòu)體中①屬于芳香族化合物，即含有苯環(huán)，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，這樣的同分異構(gòu)體有：-COOH與-OH呈鄰、間、對(duì)的關(guān)系，也可以把C中-COOH基團(tuán)換成HCOO-與-OH呈鄰、間、對(duì)的關(guān)系，另外將-COOH拆成-OH和-CHO再與另外一個(gè)-OH都連在苯環(huán)上，這樣的結(jié)構(gòu)有6種，所以共12 種（包括C），其中一種能和過(guò)量NaOH溶液按物質(zhì)的量之比為1：3反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（包括間、對(duì)位），
故答案為：12；（或間、對(duì)位）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．