Question

2．奶油中有一種只含C、H、O的化合物A．A分子中C、H、O原子個數比為2：4：1，每個分子中含有一個碳氧雙鍵，由核磁共振氫譜還可知其分子中有4種氫原子．與A相關的反應如圖（只省略了無機產物）：

已知
$→_{△}^{HIO_{4}}$RCHO+R′CHO
（1）A的分子式為C₄H₈O₂．
（2）B分子中含有的官能團的結構簡式是-OH．
（3）由B生成D的反應類型是取代（酯化）反應；
由E生成F的反應類型是消去反應．
（4）完成下列方程式：
①E→A：．
②F發(fā)生加聚反應．
（5）與A互為同分異構體，且分子中含有“-COOO-”的物質共有種．其中有一些物質能使紫色石蕊變紅，請寫出其中一種的結構簡式：CH₃CH₂CH₂COOH或（CH₃）₂CHCOOH．

Answer 1

分析 A中含有C、H、O三種元素，分子中C、H、O原子個數比為2：4：1，每個分子中含有一個碳氧雙鍵，由核磁共振氫譜還可知其分子中有4種氫原子，再結合題目的框圖信息，能與HBr和H₂反應，A與HBr反應后的產物能發(fā)生消去反應，B能與HIO₄發(fā)生反應，結合反應信息，可知A的結構簡式為，根據各物質的轉化關系，可知A與溴化氫發(fā)生取代反應得E為，E發(fā)生消去反應得F為，A與氫氣發(fā)生加成反應得B為，B發(fā)生信息中的反應得C為CH₃CHO，B與苯甲酸發(fā)生酯化反應得D為，據此答題．

解答 解：A中含有C、H、O三種元素，分子中C、H、O原子個數比為2：4：1，每個分子中含有一個碳氧雙鍵，由核磁共振氫譜還可知其分子中有4種氫原子，再結合題目的框圖信息，能與HBr和H₂反應，A與HBr反應后的產物能發(fā)生消去反應，B能與HIO₄發(fā)生反應，結合反應信息，可知A的結構簡式為，根據各物質的轉化關系，可知A與溴化氫發(fā)生取代反應得E為，E發(fā)生消去反應得F為，A與氫氣發(fā)生加成反應得B為，B發(fā)生信息中的反應得C為CH₃CHO，B與苯甲酸發(fā)生酯化反應得D為，
（1）根據上面的分析可知，A的結構簡式為，所以A的分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；  
（2）B為，B分子中含有的官能團的結構簡式是-OH，故答案為：-OH；
（3）根據上面的分析可知，由B生成D的反應類型是取代（酯化）反應，由E生成F的反應類型是消去反應，故答案為：取代（酯化）反應；消去反應；
（4）①E→A為鹵代烴的堿性水解，反應的化學方程式為，②F發(fā)生加聚反應的化學方程式為 ，
故答案為：；；
（5）A為，與A互為同分異構體，且分子中含有“-COO-”的物質為CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂CHCOOH、CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，共有6種，其中有一些物質能使紫色石蕊變紅，應具有酸性，該物質的結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH或（CH₃）₂CHCOOH，
故答案為：CH₃CH₂CH₂COOH或（CH₃）₂CHCOOH．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對反應信息進行利用，判斷A的結構是解題關鍵，再結合反應信息利用順推法推斷，是熱點題型，難度中等．