Question

6．2，5-二羥基苯甲酸甲酯俗稱(chēng)龍膽酸甲酯，可由龍膽酸與甲醇酯化得到，是合成制藥中的常見(jiàn)中間體．其結(jié)構(gòu)如圖所示．
回答以下問(wèn)題：
（1）龍膽酸甲酯的分子式為C₈H₈O₄，它的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為酚羥基、酯基．
（2）下列有關(guān)龍膽酸甲酯的描述，正確的是BC（填字母）．
A．能發(fā)生消去反應(yīng)         
B．與FeCl₃溶液作用顯紫色
C．能與溴水反應(yīng)           
D．能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳
（3）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是．（不用寫(xiě)反應(yīng)條件）
（4）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的龍膽酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；    ②能使FeCl₃溶液顯色；     ③酯類(lèi)．
（5）已知X及其他幾種有機(jī)物存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，且測(cè)得轉(zhuǎn)化過(guò)程中的C₄H₈為純凈物：

寫(xiě)出B生成C的化學(xué)方程式，它的反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)反應(yīng)．

Answer 1

分析 由X水解生成龍膽酸和A，據(jù)龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，龍膽酸的分子式，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，A為醇，A中有兩種不同環(huán)境的氫原子，則A為（CH₃）₃COH，B為伯醇，即為（CH₃）₂CHCH₂OH，據(jù)B生成C的反應(yīng)條件可知，為醇的催化氧化，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來(lái)解答．

解答 解：（1）由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子式為C₈H₈O₄，含酚羥基、酯基，故答案為：C₈H₈O₄；酚羥基；酯基；
（2）A．酚-OH、-COOC-均不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．含酚-OH，能夠與FeCl₃溶液作用顯紫色，故B正確；
C．含酚-OH，能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；
D．酚-OH的酸性較弱，不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，故D錯(cuò)誤；
故答案為：BC；
（3）酚-OH、-COOC-均與NaOH反應(yīng)，龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（4）龍膽酸的一種同分異構(gòu)體滿(mǎn)足①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO；②能使FeCl₃溶液顯色，含酚-OH；③酯類(lèi)，含-COOC-，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）B生成C的化學(xué)方程式為，為氧化反應(yīng)，
故答案為：；氧化反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，注意利用A有兩種不同環(huán)境的氫原子推斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解答的突破口，側(cè)重酯、醇、酚、醛性質(zhì)的考查，題目難度中等．