Question

5．飲料果醋中含有蘋果酸，蘋果酸經(jīng)聚合生成聚蘋果酸．已知：
a、0.1mol蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；
b、蘋果酸脫水生成能使溴水褪色的產(chǎn)物；
c、RCH₂Br$→_{①NaCN}^{②H_{2}O，H+}$RCH₂COOH．
d、RC≡CH+R’CHO$\stackrel{一定條件}{→}$

請回答：
（1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式HOOCCH₂CH₂COOH．
（2）寫出蘋果酸所含官能團(tuán)的名稱羥基、羧基，F(xiàn)轉(zhuǎn)化成蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)類型氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)或水解反應(yīng)．
（3）寫出與蘋果酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）寫出F與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式OHCCH₂CHClCHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CHClCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．
（5）寫出C與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式HOOCCH₂CHClCOOH+3NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaCl+2H₂O．
（6）聚蘋果酸具有良好的生物相容性，可作為手術(shù)縫合線等材料應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)域．其在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 蘋果酸分子式為C₄H₆O₅，0．l mol蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳的物質(zhì)的量為0.2mol，則1mol蘋果酸含2mol-COOH．蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物，結(jié)合蘋果酸的分子式知，蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH．蘋果酸酯化反應(yīng)進(jìn)行的聚合生成聚蘋果酸，其結(jié)構(gòu)為，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生信息反應(yīng)，先發(fā)生取代反應(yīng)，再發(fā)生水解生成B，則B為HOOCH₂CH₂COOH，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合蘋果酸的結(jié)構(gòu)可知，C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，由F的分子式可知，乙炔與HCHO、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，由題給信息可知E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)能反應(yīng)銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，F(xiàn)經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成蘋果酸，結(jié)合蘋果酸的結(jié)構(gòu)與F的分子式，可知F為OHCCH₂CH（Cl）CHO，結(jié)合C、F的結(jié)構(gòu)可知，D為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答 解：蘋果酸分子式為C₄H₆O₅，0．l mol蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳的物質(zhì)的量為0.2mol，則1mol蘋果酸含2mol-COOH．蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物，結(jié)合蘋果酸的分子式知，蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH．蘋果酸酯化反應(yīng)進(jìn)行的聚合生成聚蘋果酸，其結(jié)構(gòu)為，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生信息反應(yīng)，先發(fā)生取代反應(yīng)，再發(fā)生水解生成B，則B為HOOCH₂CH₂COOH，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合蘋果酸的結(jié)構(gòu)可知，C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，由F的分子式可知，乙炔與HCHO、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，由題給信息可知E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)能反應(yīng)銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，F(xiàn)經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成蘋果酸，結(jié)合蘋果酸的結(jié)構(gòu)與F的分子式，可知F為OHCCH₂CH（Cl）CHO，結(jié)合C、F的結(jié)構(gòu)可知，D為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH； 
（2）蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，蘋果酸所含官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基，F(xiàn)為OHCCH₂CH（Cl）CHO，比較F和蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)轉(zhuǎn)化成蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，
故答案為：羥基、羧基；氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
（3）與蘋果酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）F為OHCCH₂CH（Cl）CHO，F(xiàn)與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式OHCCH₂CHClCHO+4 Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CHClCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案為：OHCCH₂CHClCHO+4 Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CHClCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；
（5）C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOOCCH₂CHClCOOH+3NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaCl+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CHClCOOH+3NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaCl+2H₂O；
（6）聚蘋果酸在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、對給予信息的利用、官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，明確蘋果酸的性質(zhì)來推斷其結(jié)構(gòu)是解答本題的關(guān)鍵，注意根據(jù)反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，題目難度中等．