【題目】(2015·上海)局部麻醉藥普魯卡因E(結構簡式為)的三條合成路線如下圖所示(部分反應試劑和條件已省略):
(1)比A多一個碳原子,且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是 。
(2)寫出反應試劑和反應條件。反應① ;③
(3)設計反應②的目的是 。
(4)B的結構簡式為 ;C的名稱是 。
(5)寫出一種滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式。
①芳香族化合物 ②能發(fā)生水解反應 ③有3種不同化學環(huán)境的氫原子
1 mol該物質與NaOH溶液共熱最多消耗 mol NaOH。
(6)普魯卡因的三條合成路線中,第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想,理由是 。
【答案】
(1)鄰二甲苯。
(2)濃HNO3/H2SO4;加熱;;酸性KMnO4溶液,加熱;
(3)保護氨基,使之在后續(xù)的氧化反應中不被氧化。
(4);對氨基苯甲酸。
(5)
(6)合成路線較長,導致總產率較低。
【解析】A是甲苯 , 比A多一個碳原子的同系物,其溴代物中溴原子可以在苯環(huán)上,也可以在側鏈上。一溴代物只有3種的A的同系物只有鄰二甲苯。
甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱,發(fā)生甲基對位的取代反應,產生對硝基甲苯 , 對硝基甲苯與酸性KMnO4溶液反應,甲基被氧化變?yōu)轸然,產生。
—NH2有強的還原性,容易被氧化變?yōu)椤狽O2,設計反應②的目的是保護—NH2,防止在甲基被氧化為羧基時,氨基也被氧化。
與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應,甲基被氧化變?yōu)轸然,得到B,B的結構簡式為。
B發(fā)生水解反應,斷開肽鍵,亞氨基上結合H原子形成氨基,產生C,結構簡式是;名稱為對氨基苯甲酸。
D的分子式是C9H9NO4,它的同分異構體中,①芳香族化合物,說明含有苯環(huán);②能發(fā)生水解反應,說明含有酯基;③有3種不同環(huán)境的氫原子,說明分子中含有三種不同位置的H原子,則其同分異構體是:也可能是。
普魯卡因的三條合成路線中,第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想,理由是B發(fā)生水解反應是在堿性環(huán)境中進行,這時羧基與堿發(fā)生反應產生羧酸的鹽,若再酸化,氨基又發(fā)生反應。
科目:高中化學 來源: 題型:
【題目】[選修5:有機化學基礎]
(1)18-Ⅰ.
香茅醛( )可作為合成青蒿素的中間體,關于香茅醛的敘述正確的有( )
A.分子式為C10H18O
B.不能發(fā)生銀鏡反應
C.可使酸性KMnO4溶液褪色
D.分子中有7種不同化學環(huán)境的氫
(2)18-Ⅱ.
當醚鍵兩端的烷基不相同時(R1-O-R2 , R1≠R2),通常稱其為“混醚”。若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚,會生成許多副產物:
R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O
一般用Williamson反應制備混醚:R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX,某課外研究小組擬合成 (乙基芐基醚),采用如下兩條路線進行對比:
Ⅰ:
Ⅱ:①
②
③
回答下列問題:
1)路線Ⅰ的主要副產物有、。
2)A的結構簡式為。
3)B的制備過程中應注意的安全事項是。
4)由A和B生成乙基芐基醚的反應類型為。
5)比較兩條合成路線的優(yōu)缺點:。
6)苯甲醇的同分異構體中含有苯環(huán)的還有種。
7)某同學用更為廉價易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚,請參照路線Ⅱ,寫出合成路線。
查看答案和解析>>
科目:高中化學 來源: 題型:
【題目】氮氣是制備含氮化合物的一種重要物質,而含氮化合物的用途廣泛,如圖表示兩個常見固氮反應的平衡常數對數值(IgK)與溫度的關系:
①N2+3H22N2H3 ②N2+3O22NO
根據圖中的數據判斷下列說法正確的是( )
A.反應①和②均為放熱反應
B.升高溫度,反應①的反應速率減小
C.在常溫下,利用反應①固氮和利用反應②固氮反應程度相差很大
D.在1000℃時,反應①和反應②體系中N2的濃度一定相等
查看答案和解析>>
科目:高中化學 來源: 題型:
【題目】下列關于物質的分類說法正確的是
A. 在熔化狀態(tài)下能導電的化合物一定是電解質
B. 根據酸分子中含有的H原子個數將酸分為一元酸、二元酸、多元酸
C. 粗鹽、氨水、純堿、鹽酸均為混合物
D. 純水的導電性很差,所以水不是電解質
查看答案和解析>>
科目:高中化學 來源: 題型:
【題目】下列敘述正確的是 ( )
A. 18gD2O含有電子數為10NA
B. 46g NO2和N2O4的混合物中所含氮原子個數為6.02×10
C. 0.1mol過氧化鈉與足量的水反應,轉移的電子數為 0.2NA
D. 50 mL 12 mol/L鹽酸與足量MnO2共熱,轉移的電子數為0.3NA
查看答案和解析>>
科目:高中化學 來源: 題型:
【題目】下列曲線中,可以描述乙酸(甲,Ka=1.8×10-5)和一氯乙酸(乙,Ka=1.4×10-3)在水中的電離度與濃度關系的是( )
A.
B.
C.
D.
查看答案和解析>>
科目:高中化學 來源: 題型:
【題目】短周期元素W、Y、Z的原子序數依次增大,W與Y最外層電子數之和為X的最外層電子數的2倍。Z最外層電子數等于最內層電子數,X、Y、Z的簡單離子的電子層結構相同,W的單質是空氣中體積分數最大的氣體,下列說法正確的是
A. 離子半徑的大小順序:r(W)>r(X)>r(Y)>r(Z)
B. W的氣態(tài)氫化物比X的穩(wěn)定
C. XY2與ZY2中的化學鍵類型相同
D. Y的最高價氧化物對應水化物的酸性比W的強
查看答案和解析>>
湖北省互聯(lián)網違法和不良信息舉報平臺 | 網上有害信息舉報專區(qū) | 電信詐騙舉報專區(qū) | 涉歷史虛無主義有害信息舉報專區(qū) | 涉企侵權舉報專區(qū)
違法和不良信息舉報電話:027-86699610 舉報郵箱:58377363@163.com