Question

【題目】ACV濃縮飲料曾風靡全美，當時美國《環(huán)球時報》也曾報道 ACV具有解毒、降脂、減肥和止瀉等多種療效。ACV濃縮飲料中，蘋果酸M（相對分子質量為134）是主要的活性物質，其化學成分及相關信息如下：

①含碳35.82%（質量分數，下同），含氫 4.51%，其余為氧元素；

②各取0.134g蘋果酸M分別與足量NaHCO3反應放出CO2 44.8mL（標準狀況，下同），與足量金屬鈉反應放出H2 33.6 mL。

③M分子中所有碳原子在同一鏈線上，無支鏈。

請回答下列問題：

（1）M的化學式為 ，分子中含的官能團名稱是 、 。

（2）為制備M，化學工作者從某氣態(tài)烴與溴蒸氣的取代產物分離出一種飽和的多溴代烴N，然后經多步反應，最后合生成M。合成路線為：

N →有機物A →有機物B →有機物C →M

其中B能發(fā)生銀鏡反應。則：

①有機物N的結構簡式為 ；

②有機物C轉化為M的反應類型為 。

③A轉化為B的化學方程式為 。

（3）實驗證明M分子間可形成多種具有水果香味的化合物，若其中某化合物分子中含有七元環(huán)，則其結構簡式為 。

（4）M有多種同分異構體，其中能同時滿足下列條件的結構簡式為 。

（已知：）

①1mol該有機物與足量金屬鈉反應生成0.5mol H2；

②經核磁共振檢測，分子中含有3種不同環(huán)境的氫原子；

③1mol該有機物與足量NaOH溶液共熱時，最多消耗3molNaOH，并生成兩種鈉鹽。

Answer 1

【答案】（1）C4H6O5（1分）羥基、羧基（各1分）

（2）（1分）②加成（或還原）（1分）

（2分）

（3）（2分）

（4）（2分）

【解析】

試題分析：（1）在蘋果酸中含有的各元素的原子個數分別為：C：(134×35.82％)÷12=4，H: (134×4.48％)÷1=6，O: (134×59.70％)÷16=5，所以蘋果酸的分子式為C4H6O5；0.134g蘋果酸的物質的量為0.001mol，44.8mLCO2的物質的量為0.002mol，33.6mL氫氣的物質的量為0.0015mol，根據-COOH→CO2↑，-COOH→1/2H2↑，-OH→1/2H2↑可知，1個蘋果酸M中有2個羧基和1個羥基，分子中含的官能團名稱是羥基、羧基。

（2）根據上述分析，M的分子式為C4H6O5，1個蘋果酸M中有2個羧基和1個羥基，M分子中所有碳原子在同一鏈線上，無支鏈，所以為HOOC-CH(OH)CH2COOH，化學工作者從某氣態(tài)烴與溴蒸氣的取代產物分離出一種飽和的多溴代烴N，然后經多步反應，最后合生成M，其中B能發(fā)生銀鏡反應，則N為，A為OHCH2CH(OH)CH2CH2OH，B為，B發(fā)生加成反應生成C，C為HOOCCOCH2COOH。則①有機物N的結構簡式為；②有機物C轉化為M的反應類型為加成反應；③A轉化為B的化學方程式為：

。

（3）M為HOOC-CH(OH)CH2COOH，分子間可形成多種具有水果香味的化合物，說明羧基和羥基發(fā)生了酯化反應，若其中某化合物分子中含有七元環(huán)，則其結構簡式為。

（4）M的多種同分異構體，①1mol該有機物與足量金屬鈉反應生成0.5mol H2；說明含有1個羥基，沒有羧基，另一個官能團只能是酯基；②經核磁共振檢測，分子中含有3種不同環(huán)境的氫原子；③1mol該有機物與足量NaOH溶液共熱時，最多消耗3molNaOH，并生成兩種鈉鹽，根據已知：，可知該有機物的結構簡式為。