Question

8．快樂是什么？精神病學(xué)專家通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)：大腦的相應(yīng)部位--“獎賞中心”給予柔和的電擊，人體便會處于似乎季度快樂的狀態(tài)．人們已經(jīng)將“獎賞中心”各部分的腦電圖繪制出來，并認(rèn)為在各區(qū)域之間傳遞信息的化學(xué)物質(zhì)是多巴胺，所以“獎賞中心”又稱多巴胺系統(tǒng)，多巴胺的結(jié)構(gòu)簡式為

試回答下列問題：
（1）多巴胺的分子式為C₈H₁₁O₂N．
（2）寫出多巴胺與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（3）多巴胺可以由香蘭素與硝基甲烷反應(yīng)后再經(jīng)鋅汞齊（Zn--Hg）還原水解制得，其合成流程可以表示如下：

A．指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：
反應(yīng)①加成反應(yīng)，反應(yīng)②消去反應(yīng)，反應(yīng)③加成反應(yīng)．
B．寫出M的結(jié)構(gòu)簡式．
C．多巴胺分子中羥基處于苯環(huán)上不同位置時的同分異構(gòu)體共有6種（苯環(huán)上的其它結(jié)構(gòu)不變，同分異構(gòu)體的總數(shù)要包括多巴胺分子）．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷分子中含有的C、H、O、N原子的個數(shù)，以此書寫分子式；
（2）酚羥基鄰位、對位位置的H原子發(fā)生取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)①存在-CHO→-CHOHCH₂NO₂的變化，為加成反應(yīng)；對比M的前、后位置結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，M為，反應(yīng)③為M與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)④中硝基被還原為氨基，利用定二移一法確定符合條件的多巴胺分子的同分異構(gòu)體．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知1個多巴胺的分子中含有8個C原子，11個H原子，2個O原子和1個N原子，則分子式為C₈H₁₁O₂N，故答案為：C₈H₁₁O₂N；
（2）酚羥基鄰位、對位位置的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）反應(yīng)①存在-CHO→-CHOHCH₂NO₂的變化，為加成反應(yīng)；對比M的前、后位置結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，M為，反應(yīng)③為M與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)④中硝基被還原為氨基，
多巴胺分子中羥基處于苯環(huán)上不同位置時的同分異構(gòu)體（苯環(huán)上的其它結(jié)構(gòu)不變，同分異構(gòu)體的總數(shù)要包括多巴胺分子），2個-OH處于鄰位，-CH₂CH₂NH₂有2種位置，2個-OH處于間位，-CH₂CH₂NH₂有3種位置，2個-OH處于對位，-CH₂CH₂NH₂有1種位置，故共有6種，
故答案為：A．加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；B．；C.6．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，成分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與轉(zhuǎn)化，難度中等．