Question

【題目】有機(jī)化合物J 是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)�；�合物J的一種合成路線如下：

已知：① A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，目峰面積之比為1:2:2:1。

②有機(jī)物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平。

③

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是_______，A+D→E的反應(yīng)類型是_______。

（2）C→D的化學(xué)方程式是______________。

（3）化合物G中官能團(tuán)的名稱是______。

（4）鑒定I分子結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的光譜分析方法是__________。

（5）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目有______種。

①能發(fā)生水解反應(yīng) ② 苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基 ③ 與FeCl3溶液發(fā)聲顯色反應(yīng)

（6）以有機(jī)物B為原料，結(jié)合題設(shè)合成路線，寫出制備l，3一丁二醇的轉(zhuǎn)化流程圖（無機(jī)化合物原料任選）________________。

Answer 1

【答案】 對(duì)羥基苯甲醛（4-羥基苯甲醛） 加成反應(yīng) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 碳碳雙鍵、羥基、羧基 紅外光譜 6

【解析】有機(jī)物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平，則B為CH2=CH2，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH3CH2OH，CH3CH2OH發(fā)生氧化反應(yīng)得到的D為CH3CHO，A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有醛基和酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1，根據(jù)A的分子式可知，A為，A與D發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，根據(jù)J分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)可知，G與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，氯原子加在羧基鄰位碳上，生成H為，H在堿性條件下發(fā)生水解生成I為，兩分子I在濃硫酸作用下發(fā)生成酯化反應(yīng)，生成環(huán)酯J為，則

（1）根據(jù)以上分析可知A的化學(xué)名稱是對(duì)羥基苯甲醛，A+D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。（2）C→D的化學(xué)方程式是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。（3）化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、酚羥基和羧基。（4）鑒定I分子結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的光譜分析方法是紅外光譜。（5）E的同分異構(gòu)體，符合以下要求①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基；②苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，則另一個(gè)取代基是－CH2CH2OOCH、－CH(CH3)OOCH、－CH2OOCCH3、－OOCCH2CH3、－COOCH2CH3或－CH2COOCH3，符合條件的E的同分異構(gòu)體有6種；（6）以有機(jī)物B為原料，結(jié)合題設(shè)合成路線和逆推法可知制備l，3一丁二醇的轉(zhuǎn)化流程圖為。