Question

（2011?常州三模）藥物E具有抗癌抑菌功效，其合成路線如下：（B、D分子中未參加反應(yīng)的部分省略）
（1）很多藥物分子有手性碳而具有旋光性，A分子中有

4

個(gè)手性碳原子．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為

，E的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（3）設(shè)計(jì)反應(yīng)①的目的是

保護(hù)醛基不被還原

．
（4）A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為（A以R-CHO表示）

RCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

RCOO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O

．
（5）閱讀以下信息，依據(jù)以上流程圖和所給信息，以和為
原料設(shè)計(jì)合成氨基酸的路線．已知：
提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：A

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

B

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

C…→H．

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)手性碳原子的定義判斷；
（2）B生成C的反應(yīng)為還原反應(yīng)，-C≡N生成-CH₂NH₂，D生成E為脫水反應(yīng)生成六元環(huán)，-CHO和-CH₂NH₂生成-C=N-；
（3）醛基被以氧化和還原，性質(zhì)活潑，在反應(yīng)中往往要保護(hù)官能團(tuán)；
（4）A中含有-CHO，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與乙醛的性質(zhì)相似，以此可寫出該反應(yīng)的方程式；
（5）根據(jù)題給信息，和反應(yīng)生成，然后與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后在酸性條件下可生成目標(biāo)物．

解答：解：（1）當(dāng)碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)為手性碳原子，A分子中的手性碳原子可標(biāo)*，如圖：，共4個(gè)，故答案為：4；
（2）B生成C的反應(yīng)為還原反應(yīng)，-C≡N生成-CH₂NH₂，C為，
D生成E為脫水反應(yīng)生成六元環(huán)，-CHO和-CH₂NH₂生成-C=N-，D為，
故答案為：；；
（3）醛基在有機(jī)合成中易被氧化和還原，故應(yīng)先保護(hù)，而后釋放出來，故答案為：保護(hù)醛基不被還原；
（4）A中含有-CHO，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為RCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^- 

△

 RCOO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：RCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^- 

△

 RCOO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）和反應(yīng)生成，然后與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后在酸性條件下可生成目標(biāo)物，反應(yīng)流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及物質(zhì)之間反應(yīng)的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化判斷可能發(fā)生的反應(yīng)類型，準(zhǔn)確把握題給信息，注意手性碳原子的定義．