Question

【題目】氨甲環(huán)酸(G)，別名止血環(huán)酸，是一種已被廣泛使用半個(gè)世紀(jì)的止血藥，它的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。

(2)C的化學(xué)名稱(chēng)是___________。

(3)②的反應(yīng)類(lèi)型是___________。

(4)E中不含N原子的官能團(tuán)名稱(chēng)為___________。

(5)氨甲環(huán)酸(G)的分子式為___________。

(6)寫(xiě)出滿足以下條件的所有E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。

a含苯環(huán) b.與硝化甘油具有相同官能團(tuán) c.核磁共振氫譜有三組峰

(7)寫(xiě)出以和為原料，制備醫(yī)藥中間體的合成路線：_______________________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】CH2=CH-CH=CH2或 2-氯-1，3-丁二烯 消去反應(yīng) 碳碳雙鍵、酯基 C8H15NO2

【解析】

由合成路線可知，A為1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和氯氣發(fā)生1，2-加成反應(yīng)生成B； B發(fā)生消去反應(yīng)生成C；對(duì)比C、D結(jié)構(gòu)可知，由C生成D發(fā)生了雙烯合成；D→E為-Cl被-CN取代，E→F為酯的水解反應(yīng)， F→G為加氫的還原反應(yīng)，以此分析解答。

由合成路線可知，A為1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和氯氣發(fā)生1，2-加成反應(yīng)生成B； B發(fā)生消去反應(yīng)生成C；對(duì)比C、D結(jié)構(gòu)可知，由C生成D發(fā)生了雙烯合成；D→E為-Cl被-CN取代，E→F為酯的水解反應(yīng)， F→G為加氫的還原反應(yīng)，

(1)由以上分析，A為1，3-丁二烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CH-CH=CH2；

故答案為：CH2=CH-CH=CH2；

(2)C的分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，氯原子在第二個(gè)碳原子上，故化學(xué)名稱(chēng)是2-氯-1，3-丁二烯；

故答案為：2-氯-1，3-丁二烯；

(3)反應(yīng)②為B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，故反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)；

故答案為：消去反應(yīng)；

(4)E中含有-CN、碳碳雙鍵和酯基，其中不含N原子的官能團(tuán)名稱(chēng)為碳碳雙鍵、酯基；

故答案為：碳碳雙鍵、酯基；

(5)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，氨甲環(huán)酸(G)的分子式為C8H15NO2；

故答案為：C8H15NO2；

(6)E的同分異構(gòu)體：a含苯環(huán)；b.與硝化甘油具有相同官能團(tuán)說(shuō)明含有-NO2結(jié)構(gòu)；c.核磁共振氫譜有三組峰，說(shuō)明含有三種類(lèi)型氫原子，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

故答案為：；

(7)參考合成路線，若以和為原料，制備則要利用雙烯合成，先由制得，再和合成，故設(shè)計(jì)合成路線為：；

故答案為：。