Question

喹硫平可用于精神疾病的治療，它的合成路線如下：

(1)寫出C₁₃H₉NO₄S中所有含氧官能團(tuán)的名稱：________。
(2)A屬于烴，且相對分子質(zhì)量是54，寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：____________。
(3)反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有________(填序號)。
寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：__________________________________________。
(4)流程中設(shè)計反應(yīng)⑤和⑦的目的是___________________________________。
(5)物質(zhì)C的同分異構(gòu)體有多種，其中既含有羥基，又含有醛基的同分異構(gòu)體有________種。

Answer 1

　(1)硝基、羧基
(2)CH₂===CHCH===CH₂　(3)①④
HOOCCH₂CHBrCOOH＋3NaOHNaOOCCH===CHCOONa＋NaBr＋3H₂O　(4)保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄溶液氧化　(5)5

　(1)根據(jù)反應(yīng)①中原子守恒和反應(yīng)②中產(chǎn)物的鍵線式可知C₁₃H₉NO₄S的鍵線式為NO₂SCOOH，則C₁₃H₉NO₄S中所有含氧官能團(tuán)的名稱為硝基、羧基。(2)設(shè)烴的通式C_xH_y，根據(jù)烴A的相對分子質(zhì)量是54，所以54÷12＝4…6，所以烴A的分子式為C₄H₆，屬于不飽和烴，則烴A的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)根據(jù)反應(yīng)前后反應(yīng)物與產(chǎn)物結(jié)構(gòu)特征和原子守恒，反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②屬于還原反應(yīng)(官能團(tuán)結(jié)構(gòu)改變，由—NO₂變成了—NH₂)，反應(yīng)③屬于加成反應(yīng)(由烴A的結(jié)構(gòu)決定)，反應(yīng)④屬于取代反應(yīng)(實(shí)質(zhì)是鹵代烴在堿性條件下水解)，反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)，所以反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有①④。(4)反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)(鍵與HBr加成)，反應(yīng)⑥屬于氧化反應(yīng)(利用酸性KMnO₄具有氧化性，氧化—OH)，反應(yīng)⑦則屬于消去反應(yīng)(重新生成鍵)，所以流程中設(shè)計反應(yīng)⑤和⑦的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄溶液氧化。(5)物質(zhì)C(分子式為C₄H₈O₂)的同分異構(gòu)體有多種，其中既含有羥基，又含有醛基的同分異構(gòu)體有CH₂(OH)CH₂CH₂CHO、CH₃CH(OH)CH₂CHO、CH₃CH₂CH(OH)CHO、CH₂(OH)CH(CH₃)CHO、(CH₃)₂C(OH)CHO共計5種。(6)充分利用提示信息(苯環(huán)上的羧基為間位定位基)和題干合成路線中的信息(綠礬可將—NO₂還原成—NH₂)，完成合成路線圖(涉及反應(yīng)有氧化、取代、還原、縮聚)：