Question

1．有機(jī)物Q的分子式為C₁₀H₁₂O₃，屬于芳香族化合物，且有兩個(gè)取代基，一定條件下Q遇足量NaHCO₃、Na均能產(chǎn)生氣體，且生成氣體體積比（同溫同壓）為1：1，分子結(jié)構(gòu)中環(huán)上的一氯代物只有兩種，則Q的結(jié)構(gòu)最多有（　�。�

• A． 19種
• B． 10種
• C． 16種
• D． 12種

Answer 1

分析 有機(jī)物Q的分子式為C₁₀H₁₂O₃，不飽和度Ω=$\frac{10×2+2-12}{2}$=5，屬于芳香族化合物，一定條件下Q遇足量NaHCO₃、Na均能產(chǎn)生氣體，且生成氣體體積比（同溫同壓）為1：1，說(shuō)明分子中含有1個(gè)羥基、1個(gè)羧基，分子結(jié)構(gòu)中環(huán)上的一氯代物只有兩種，則苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且為對(duì)位位置，以此解答該題．

解答 解：有機(jī)物Q的分子式為C₁₀H₁₂O₃，不飽和度Ω=$\frac{10×2+2-12}{2}$=5，屬于芳香族化合物，一定條件下Q遇足量NaHCO₃、Na均能產(chǎn)生氣體，且生成氣體體積比（同溫同壓）為1：1，說(shuō)明分子中含有1個(gè)羥基、1個(gè)羧基，分子結(jié)構(gòu)中環(huán)上的一氯代物只有兩種，則苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且為對(duì)位位置，
可能的結(jié)構(gòu)有：如取代基為-OH和-C₃H₆COOH，則-COOH可取代-C₃H₇的H，有5種；
如取代基為HOCH₂-和-C₂H₄COOH，則-COOH可取代-C₂H₅的H，有2種；
如取代基為HOCH₂CH₂-和-CH₂COOH，則-OH可取代-C₂H₅的H，有2種；
如取代基為H-CH₂CH₂CH₂OH和-COOH，則-OH可取代-C₃H₇的H，有5種；
如取代基為-CH₃和-CH₂CH₂COOH，則-OH、-COOH可取代-CH₃、-C₂H₅的H，有6種；
如取代基為-CH₂CH₃和-CH₂COOH，則-OH可取代-CH₃、-C₂H₅的H，有3種且存在對(duì)位，共19種．
故選A．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，題目側(cè)重于位置異構(gòu)的考查，難度中等，答題時(shí)注意理清思路．