Question

10．為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗：

（一）分子式的確定：
（1）將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧氣6.72L（標準狀況下），則該物質的實驗式是C₂H₆O．
（2）用質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量，得到如圖①所示質譜圖，則其相對分子質量為46，該物質的分子式是C₂H₆O．
（3）根據價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃．
（二）結構式的確定：
（4）核磁共振氫譜能對有機物分子3種不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子如圖②．經測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結構簡式為CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （一）（1）根據n=$\frac{m}{M}$計算水、二氧化碳物質的量，進而確定n（C）、n（H），根據n=$\frac{V}{{V}_{m}}$計算氧氣物質的量，根據O原子守恒計算有機物中含有O原子物質的量，據此解答；
（2）根據質荷比可以確定相對分子質量，結合有機物分子中C、H、O原子數目之比確定分子式；
（3）結合A的分子式書寫可能的結構簡式；
（二）（4）有機物A的核磁共振氫譜中有3個吸收峰，說明有3種性質不同的H原子．

解答 解：（一）（1）5.4gH₂O的物質的量=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，則n（H）=0.6mol，8.8gCO₂的物質的量=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，則n（C）=0.2mol，
6.72LO₂的物質的量$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，
由O元素守恒可知有機物中含有n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
則n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1，
所以有機化合物的實驗式為C₂H₆O；
故答案為：C₂H₆O；
（2）有機化合物的實驗式為C₂H₆O，由質荷比可知相對分子質量為46，則分子式為C₂H₆O，
故答案為：46；C₂H₆O；
（3）有機物A的可能結構簡式有：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃；
（二）（4）有機物A的核磁共振氫譜中有3個吸收峰，說明有3種性質不同的H原子，故A的結構為：CH₃CH₂OH，故答案為：3；CH₃CH₂OH．

點評 本題考查有機物結構確定，題目難度中等，從守恒角度判斷有機物最簡式為解答該題的關鍵，注意理解質譜圖、核磁共振氫譜、紅外光譜在有機物結構確定中的作用．