Question

【題目】化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單二苯乙炔類化合物是 。以互為同系物的芳香烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應(yīng)條件略去)如下：

回答下列問題：

（1）G的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

（2）C中含有的官能團(tuán)名稱是________________________。

（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________________，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是________________。

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為____________________。

（5）能同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

寫出其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線。_________________________

Answer 1

【答案】 羥基 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 15

【解析】由B的結(jié)構(gòu)可知A為，由B到C的反應(yīng)，B中的碳氧雙鍵發(fā)生的加成反應(yīng)，C中增加了羥基官能團(tuán)，由H的結(jié)構(gòu)可知G為，由G到H發(fā)生了取代反應(yīng)。

（1）G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：。

（2）C中含有的官能團(tuán)為羥基，故答案為：羥基。

（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)。

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：

（5）B（）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，2個(gè)側(cè)鏈為-CHO、-CH2CH3，或者為-CHO、-CH(CH3)2，或者為-CH2CHO、-CH2CH3，或者為-CH2CH2CHO、-CH3，或者為-C(CH3)CHO、-CH3，各有鄰、間、對(duì)3種，共有15種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6:2:2:1:1的是，故答案為：15；。

（6）苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，甲苯通過I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，與發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，故答案為：。