Question

8．某烴A經(jīng)李比希元素分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.71%，該烴的質(zhì)譜圖顯示：分子離子峰的最大質(zhì)荷比為84，該烴的核磁共振氫譜如圖所示．已知烯烴經(jīng)臭氧作用發(fā)生反應(yīng)：CH₃CH=CHCH₃$→_{②H_{2}O}^{①O_{3}}$ 2CH₃CHO

A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系可以合成高分子化合物I．其中B分子中只含有一個(gè)氯原子；F與A最簡(jiǎn)式相同，且F屬于鏈狀烴中最簡(jiǎn)單的一種．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，C．
（2）寫出下列反應(yīng)類型：A→B取代反應(yīng)，D→E氧化反應(yīng)，F(xiàn)→G加成反應(yīng)．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：G→H（NaOH足量）CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaBr，E+H→I．
（4）A的鏈狀同分異構(gòu)體中，存在順?lè)串悩?gòu)的A的同分異構(gòu)體有4種．

Answer 1

分析 烴A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.71%，則氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-85.71%=14.29%，故N（C）：N（H）=$\frac{85.71%}{12}$：$\frac{14.29%}{1}$=1：2，故該烴的最簡(jiǎn)式為CH₂，分子離子峰的質(zhì)荷比為84，該烴的相對(duì)分子質(zhì)量為84，令組成為（CH₂）_n，則14n=84，解得n=6，故該分子式為C₆H₁₂，由該烴的核磁共振氫譜可知，核磁共振氫譜只有1個(gè)峰，分子中只有1種H原子，故A為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B分子中只含有一個(gè)氯原子，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C發(fā)生信息中臭氧氧化生成D為OHC（CH₂）₄CHO，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為HOOC（CH₂）₄COOH．F與A最簡(jiǎn)式相同，且F屬于鏈狀烴中最簡(jiǎn)單的一種，則F為CH₂=CH₂，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G為BrCH₂CH₂Br，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H為HOCH₂CH₂OH，E與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H為，據(jù)此解答．

解答 解：烴A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.71%，則氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-85.71%=14.29%，故N（C）：N（H）=$\frac{85.71%}{12}$：$\frac{14.29%}{1}$=1：2，故該烴的最簡(jiǎn)式為CH₂，分子離子峰的質(zhì)荷比為84，該烴的相對(duì)分子質(zhì)量為84，令組成為（CH₂）_n，則14n=84，解得n=6，故該分子式為C₆H₁₂，由該烴的核磁共振氫譜可知，核磁共振氫譜只有1個(gè)峰，分子中只有1種H原子，故A為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B分子中只含有一個(gè)氯原子，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C發(fā)生信息中臭氧氧化生成D為OHC（CH₂）₄CHO，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為HOOC（CH₂）₄COOH．F與A最簡(jiǎn)式相同，且F屬于鏈狀烴中最簡(jiǎn)單的一種，則F為CH₂=CH₂，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G為BrCH₂CH₂Br，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H為HOCH₂CH₂OH，E與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H為．
（1）由上述分析可知，A為，C為，故答案為：；；
（2）由上述分析可知，A→B屬于取代反應(yīng)，D→E屬于氧化反應(yīng)，F(xiàn)→G屬于加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）G→H（NaOH足量）反應(yīng)方程式為：CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaBr，
E+H→I的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaBr；；
（4）A（）的鏈狀同分異構(gòu)體中，存在順?lè)串悩?gòu)的A的同分異構(gòu)體，應(yīng)含有碳碳雙鍵，且同一不飽和碳原子連接不同的原子或基團(tuán)，有：CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH=CHCH（CH₃）₂、CH₃CH=C（CH₃）C₂H₅，故答案為：4．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，利用烴A中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)及譜圖知識(shí)計(jì)算確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，難度中等．