Question

4．核磁共振（NMR）是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一個(gè)結(jié)構(gòu)中的等性氫原子的¹H-NMR譜中都給出了相應(yīng)的峰（信號(hào)），譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的等性氫原子數(shù)成正比．現(xiàn)有某種有機(jī)物，通過元素分析得到的數(shù)據(jù)為C：85.71%，H：14.29%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)），質(zhì)譜數(shù)據(jù)表明它的相對(duì)分子質(zhì)量為84．
（1）該化合物的分子式為C₆H₁₂．
（2）已知該物質(zhì)可能存在多種結(jié)構(gòu)，A、B、C是其中的三種，請(qǐng)根據(jù)下列要求填空：
①A是鏈狀化合物與氫氣加成產(chǎn)物分子中有三個(gè)甲基，則A的可能結(jié)構(gòu)有7種（不考慮立體異構(gòu)）．
②B是鏈狀化合物，¹H-NMR譜中只有一個(gè)信號(hào)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．
③C是環(huán)狀化合物，¹H-NMR譜中也只有一個(gè)信號(hào)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

Answer 1

分析 （1）該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為84，C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)85.71%，H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)14.29%，二者質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為100%，故該有機(jī)物屬于烴，分子中C原子數(shù)目為$\frac{84×85.71%}{12}$=6、H原子的數(shù)目為$\frac{84-12×6}{1}$=12，故該有機(jī)物的分子式為C₆H₁₂；
（2）①A是鏈狀化合物與氫氣加成產(chǎn)物分子中有三個(gè)甲基，則加成產(chǎn)物為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，還原雙鍵判斷A可能的結(jié)構(gòu)；
②B是鏈狀化合物，¹H-NMR譜中只有一個(gè)信號(hào)，則B中碳碳雙鍵共連接4個(gè)甲基；
③C是環(huán)狀化合物，¹H-NMR譜中也只有一個(gè)信號(hào)，則C為環(huán)己烷．

解答 解：（1）該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為84，C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)85.71%，H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)14.29%，二者質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為100%，故該有機(jī)物屬于烴，分子中C原子數(shù)目為$\frac{84×85.71%}{12}$=6、H原子的數(shù)目為$\frac{84-12×6}{1}$=12，故該有機(jī)物的分子式為C₆H₁₂，故答案為：C₆H₁₂；
（2）①A是鏈狀化合物與氫氣加成產(chǎn)物分子中有三個(gè)甲基，則加成產(chǎn)物為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂對(duì)應(yīng)的烯烴有4種，CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃對(duì)應(yīng)的烯烴有3種，故A可能的結(jié)構(gòu)有7種，故答案為：7；
②B是鏈狀化合物，¹H-NMR譜中只有一個(gè)信號(hào)，則B中碳碳雙鍵共連接4個(gè)甲基，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
③C是環(huán)狀化合物，¹H-NMR譜中也只有一個(gè)信號(hào)，則C為環(huán)己烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷、同分異構(gòu)體等，關(guān)鍵是計(jì)算確定有機(jī)物分子式，（2）中①注意利用還原碳碳雙鍵判斷，難度中等．