Question

【題目】辣椒素是辣椒的活性成分，可以預防心臟病，也能緩解肌肉關節(jié)疼痛。辣椒素中酯類化合物的結構可以表示為：
(R為烴基)。其中一種辣椒素酯類化合物J的合成路線如下：
已知：
①A、B和E為同系物，其中B的相對分子質量為44，A和B核磁共振氫譜顯示都有兩組峰；
②化合物J的分子式為C15H22O4；
③ +H2O
回答下列問題：
（1）G所含官能團的名稱為。
（2）由A和B生成C的化學方程式為。
（3）由C生成D的反應類型為 ， D的化學名稱為。
（4）由H生成I的化學方程式為。
（5）J的結構簡式為。
（6）G的同分異構體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有種(不含立體異構)，核磁共振氫譜顯示2組峰的是(寫結構簡式)。

Answer 1

【答案】
（1）醚鍵，(酚)羥基
（2）(CH3)3CCHO +CH3CHO (CH3)3CCH =CHCHO+H2O
（3）加成(還原)；4，4-二甲基-1-戊醇
（4）
（5）
（6）8；
【解析】解：D氧化得到E、E氧化得到F，則D中存在-CH2OH結構，E含有-CHO，F(xiàn)含有-COOH，F(xiàn)與I反應得到J，J的分子式為C15H22O4 ， 結合J的結構特點，可知F為C6H13COOH．A、B和E為同系物，其中B的相對分子質量為44，則B為CH3CHO，A分子中碳原子數(shù)目為5，A的核磁共振氫譜顯示有兩組峰，則A為（CH3）3CCHO，根據(jù)信息③可知，A與B反應得到C，C與氫氣反應得到D，則C為（CH3）3CCH=CHCHO，D為（CH3）3CCH2CH2CH2OH，E為（CH3）3CCH2CH2CHO，F(xiàn)為（CH3）3CCH2CH2COOH．G與氯氣光照發(fā)生側鏈烴基上取代反應生成H，H發(fā)生鹵代烴水解反應得到I，則
可知I為 ， G為 ， H為 ， F和I發(fā)生酯化反應生成J為 ，
（1）G為 ， 所含官能團的名稱為羥基、醚鍵，
所以答案是：羥基、醚鍵；
（2）由A和B生成C的化學方程式為：（CH3）3CCHO+CH3CHO（CH3）3CCH=CHCHO+H2O，
所以答案是：（CH3）3CCHO+CH3CHO（CH3）3CCH=CHCHO+H2O；
（3）由C生成D的反應類型為加成反應，D為（CH3）3CCH2CH2CH2OH，名稱為：4，4-二甲基-1-戊醇，
所以答案是：加成反應；4，4-二甲基-1-戊醇；
（4）由H生成I的化學方程式為： ，
所以答案是：；
（5）J的結構簡式為： ，
所以答案是：；
（6）G（）的同分異構體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，可以含有2個-CH2OH且處于對位，或含有2個-OCH3且處于對位，可以含有4個取代基，為2個-OH、2個-CH3 ， 當2個甲基相鄰時，另外2個-OH分別與甲基相鄰，或分別與甲基處于間位，當2個甲基處于間位時，另外2個-OH處于對位且分別與甲基相鄰、相間，當2個 甲基對位時，2個-OH分別與2個甲基相鄰且2個羥基處于對位，或者2個羥基處于對位，或者2個-OH分別與1個甲基相鄰，故符合條件的同分異構共有8 種，核磁共振氫譜顯示2組峰的是 ，
所以答案是：8； ．