Question

19．高分子材料PET聚酯樹(shù)脂和PMMA的合成路線如下：

已知：
Ⅰ．RCOOR′+R″¹⁸OH→RCO¹⁸OR″+R′OH（R′，R″是兩種不同的烴基）
Ⅱ．（R、R′代表烴基）
（1）①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，A的名稱為1，2-二溴乙烷．
（2）②的化學(xué)方程式為．
（3）PMMA單體的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、酯基．
（4）F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，⑤的化學(xué)方程式為．
（5）符合下列要求的J的同分異構(gòu)體有8種．
①能與NaOH溶液反應(yīng)   ②能使酸性高錳酸鉀溶液的紫色褪去③分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其中與J具有相同官能團(tuán)，且為順式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（6）寫(xiě)出由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 由PMMA的結(jié)構(gòu)，可知PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，則D、J分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH，根據(jù)信息I及PET單體分子式，可知PET單體為，則D為CH₃OH、J為CH₂=C（CH₃）COOH，PET單體發(fā)生信息I中交換反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成PET樹(shù)脂為．F發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得到G，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成J，則G為，故F為，E為，據(jù)此解答．

解答 解：由PMMA的結(jié)構(gòu)，可知PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，則D、J分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH，根據(jù)信息I及PET單體分子式，可知PET單體為，則D為CH₃OH、J為CH₂=C（CH₃）COOH，PET單體發(fā)生信息I中交換反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成PET樹(shù)脂為．F發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得到G，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成J，則G為，故F為，E為．
（1）①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，A的名稱為1，2-二溴乙烷，
故答案為：加成反應(yīng)；1，2-二溴乙烷；
（2）②為1，2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（3）PMMA單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，PMMA單體的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和酯基，
故答案為：碳碳雙鍵；酯基；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）J為CH₂=C（CH₃）COOH，J的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能與NaOH溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基或酯基，②能使酸性高錳酸鉀溶液的紫色褪去，說(shuō)明含有碳碳雙鍵，③分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，
若屬于羧酸，可以看作-COOH取代丙烯形成的酸，丙烯中有3種H原子，故酸有3種，若屬于酯，有：CH₂=CHCOOCH₃，CH₃COOCH=CH₂，HCOOCH=CHCH₃，HCOOCH₂CH=CH₂，HCOOC（CH₃）=CH₂，故符合條件的同分異構(gòu)體共有8種，其中與J具有相同官能團(tuán)，且為順式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，
故答案為：8；；
（6）由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用給予的信息和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用，難度中等．