苯甲酸乙酯（C9H10O2）別名為安息香酸乙酯。 它是一種無(wú)色透明液體，不溶于水，稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業(yè)中，也可用作有機(jī)合成中間體，溶劑等。其制備方法為：

已知：

名稱

相對(duì)分子質(zhì)量

顏色，狀態(tài)

沸點(diǎn)(℃)

密度(g·cm-3)

苯甲酸*

122

無(wú)色片狀晶體

249

1.2659

苯甲酸乙酯

150

無(wú)色澄清液體

212.6

1.05

乙醇

46

無(wú)色澄清液體

78.3

0.7893

環(huán)己烷

84

無(wú)色澄清液體

80.8

0.7318

*苯甲酸在100℃會(huì)迅速升華。

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

①在圓底燒瓶中加入12.20 g苯甲酸，25 mL 95%的乙醇（過(guò)量），20 mL環(huán)己烷以及4 mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按下圖所示裝好儀器，控制溫度在65～70℃加熱回流2 h。利用分水器不斷分離除去反應(yīng)生成的水，回流環(huán)己烷和乙醇。

②反應(yīng)結(jié)束，打開(kāi)旋塞放出分水器中液體后，關(guān)閉旋塞，繼續(xù)加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。

③將燒瓶?jī)?nèi)反應(yīng)液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液至呈中性。用分液漏斗分出有機(jī)層，水層用25 mL乙醚萃取分液，然后合并至有機(jī)層，加入氯化鈣，靜置，過(guò)濾，對(duì)濾液進(jìn)行蒸餾，低溫蒸出乙醚和環(huán)己烷后，繼續(xù)升溫，接收210～213℃的餾分。

④檢驗(yàn)合格，測(cè)得產(chǎn)品體積為12.86 mL。

回答下列問(wèn)題：

（1）在該實(shí)驗(yàn)中，圓底燒瓶的容積最適合的是????????? （填入正確選項(xiàng)前的字母）。

A．25 mL?? ?? B．50 mL? ?? ? C．100 mL? ?? ? D．250 mL

（2）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是????????????????????? 。

（3）步驟②中應(yīng)控制餾分的溫度在???????????? 。

A．65～70℃???????? B．78～80℃????? C．85～90℃????? D．215～220℃

（4）步驟③加入Na2CO3的作用是?????????????????????? ；若Na2CO3加入不足，在之后蒸餾時(shí)，蒸餾燒瓶中可見(jiàn)到白煙生成，產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因是????????????????????????????????????? ?? 。

（5）關(guān)于步驟③中的萃取分液操作敘述正確的是??????????

A．水溶液中加入乙醚，轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，用力振搖

B．振搖幾次后需打開(kāi)分液漏斗上口的玻璃塞放氣

C．經(jīng)幾次振搖并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層

D．放出液體時(shí)，應(yīng)打開(kāi)上口玻璃塞或?qū)⒉Ａ系陌疾蹖?duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔

（6）計(jì)算本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為??????????????? 。

 

【答案】

（1）C （2分）

（2）使平衡不斷正向移動(dòng)（2分）

（3）C（2分）

（4）除去硫酸和未反應(yīng)的苯甲酸（2分，回答一點(diǎn)得1分）

苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時(shí)發(fā)生升華（2分）

（5）AD（2分，正確但不全1分，有錯(cuò)0分）

（6）90.02% （2分，答90%也得分）

【解析】

試題分析：（1）用燒瓶加熱液體時(shí)，不能少于容積的1/4，不能超過(guò)2/3；（2）該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，分離出水，可使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)；（3）步驟②中環(huán)己烷的沸點(diǎn)為80.8℃，所以加熱到85～90℃；（4）步驟③加入Na2CO3的作用是除去硫酸和未反應(yīng)的苯甲酸；若Na2CO3加入不足，苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時(shí)發(fā)生升華；（5）分液漏斗應(yīng)放在鐵架臺(tái)上靜置分層；（6）產(chǎn)率=實(shí)際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量。

考點(diǎn)：以有機(jī)物的制備為背景考查化學(xué)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)、物質(zhì)的分離提純、化學(xué)計(jì)算。

 

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

（2012?奉賢區(qū)二模）苯佐卡因（化學(xué)名稱：對(duì)氨基苯甲酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：簡(jiǎn)稱：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉藥，用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛，潰瘍痛等．苯佐卡因的合成路線如下：（Na2Cr2O7是一種強(qiáng)氧化劑）

已知：①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，A是X的相鄰?fù)滴铮?br />②烷基化反應(yīng)：；
③
④酰基化反應(yīng)：．
（1）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
CH3Cl
CH3Cl
；EPABA有許多同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一（含有苯環(huán)），且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
．
（2）寫(xiě)出有機(jī)反應(yīng)類型：反應(yīng)③
氧化
氧化
，反應(yīng)⑤
還原
還原
．
（3）反應(yīng)②的另一反應(yīng)物是
濃硝酸
濃硝酸
，該反應(yīng)有副產(chǎn)物，寫(xiě)出一種相對(duì)分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：
．
（5）檢驗(yàn)反應(yīng)③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是：
取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色
取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色
．
（6）甲同學(xué)嘗試設(shè)計(jì)合成路線W：，卻始終沒(méi)有成功，請(qǐng)分析可能原因：
-NH2（氨基）容易被氧化
-NH2（氨基）容易被氧化
，乙同學(xué)在甲的合成路線W中插入了兩個(gè)反應(yīng)：（a）與乙酸酐（CH3CO）2O反應(yīng)、（b）與稀硫酸加熱回流，于是獲得了成功，則反應(yīng)（b）插入了合成路線W中的第
IV
IV
步．（填I(lǐng)、II、III、IV、V）

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯（），（俗稱尼泊金乙酯）可用作防腐劑，對(duì)霉菌有很強(qiáng)的抑制作用．其過(guò)程如下：

據(jù)圖填寫(xiě)下列空白：
（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
；
（2）反應(yīng)④屬于
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)
，反應(yīng)⑤屬于
酯化反應(yīng)
酯化反應(yīng)
．
（3）③和⑥的目的是
保護(hù)酚羥基，防止被氧化
保護(hù)酚羥基，防止被氧化
；
（4）寫(xiě)出反應(yīng)⑥的方程式
+HI
一定條件
+CH3I
+HI
一定條件
+CH3I
．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

對(duì)-甲基苯甲酸乙酯（F）是有機(jī)化工原料，用于合成藥物的中間體，某興趣小組利用中學(xué)的簡(jiǎn)單有
機(jī)物進(jìn)行合成，其方案如圖所示：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
CH2=CH2
CH2=CH2
，E中含有的官能團(tuán)名稱是
羧基
羧基
．
（2）C是芳香烴，核磁共振氫譜顯示有四種峰，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
．
（3）指出化學(xué)反應(yīng)類型：①
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
；②
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)
．
（4）丁子香酚（）是一種重要的調(diào)味劑，它與F的關(guān)系是
b
b
．
a．同系物    b．同分異構(gòu)體    c．同種物質(zhì)
（5）下列物質(zhì)不能與丁子香酚發(fā)生反應(yīng)的是
bd
bd
．
a．NaOH溶液    b．NaHCO3溶液    c．Br2的四氯化碳溶液    d．乙醇
（6）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：
．
（7）寫(xiě)出既含有苯環(huán)又能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的D的同分異構(gòu)體：
任意一種
任意一種
．（只寫(xiě)一種）

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

苯佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯．用芳香烴A為原料合成苯佐卡因E的路線如下：

請(qǐng)回答：
（1）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式  B
    C
．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)類型  ①
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
   ②
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)
．
（3）化合物D經(jīng)聚合反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域．寫(xiě)出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：
．
（4）下列化合物中能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是
ad
ad
．
a．HCl       b．NaCl      c．Na2CO3     d．NaOH
（5）除、、外，符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體有
4
4
種．
i．為1，4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是氨基；

ii．分子中含   結(jié)構(gòu)的基團(tuán)．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

精英家教網(wǎng)丁子香酚存在于丁香油、樟腦油等中，常用于配制康乃馨型香精以及制異丁香酚和香蘭素等，也用作殺蟲(chóng)劑和防腐劑．丁子香酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：
（1）丁子香酚的分子式為
 
．
（2）下列物質(zhì)不能跟丁子香酚反應(yīng)的是
 
．a(chǎn)．NaOH溶液    b．NaHCO3溶液    c．Na2CO3溶液    d．溴水
（3）符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有
 
種，請(qǐng)寫(xiě)出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
 
．①與NaHCO3溶液反應(yīng)  ②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基  ③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種．
（4）結(jié)合相關(guān)信息，請(qǐng)寫(xiě)出以精英家教網(wǎng)和乙醇為原料制備丁子香酚的一種同分異構(gòu)體．對(duì)-甲基苯甲酸乙酯精英家教網(wǎng)的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）．（合成路線常用的表示方式為：A
反應(yīng)試劑
反應(yīng)試劑
B
反應(yīng)試劑
反應(yīng)試劑
…目標(biāo)產(chǎn)物）

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