Question

工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯（），（俗稱尼泊金乙酯）可用作防腐劑，對霉菌有很強的抑制作用．其過程如下：

據(jù)圖填寫下列空白：
（1）有機物A的結(jié)構(gòu)簡式

，B的結(jié)構(gòu)簡式

；
（2）反應(yīng)④屬于

氧化反應(yīng)

，反應(yīng)⑤屬于

酯化反應(yīng)

．
（3）③和⑥的目的是

保護酚羥基，防止被氧化

；
（4）寫出反應(yīng)⑥的方程式

+HI

一定條件

+CH₃I

．

Answer 1

分析：（1）由于A反應(yīng)后得到的是對位取代的羥基，所以A的結(jié)構(gòu)為對位取代的氯原子；
由于B物質(zhì)第五步要與乙醇發(fā)生反應(yīng)，最后一個物質(zhì)出現(xiàn)了某酸乙酯，所以發(fā)生的反應(yīng)五應(yīng)該是酯化，所以B中出現(xiàn)了羧基，而C要與HI反應(yīng)得到一個羥基，所以B保留甲氧基，對位的甲基氧化成了羧基；
（2）甲基氧化為羧基，所以反應(yīng)④為氧化，反應(yīng)⑤是B中羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
（3）由于甲基要氧化為羧基，而酚羥基也比較容易被氧化，所以這兩步的作用是保護酚羥基不被氧化；（4）反應(yīng)⑥是與HI反應(yīng)生成與CH₃I．

解答：解：（1）由于A反應(yīng)后得到的是對位取代的羥基，所以A的結(jié)構(gòu)為對位取代的氯原子，故A為；
由于B物質(zhì)第五步要與乙醇發(fā)生反應(yīng)，最后一個物質(zhì)出現(xiàn)了某酸乙酯，所以發(fā)生的反應(yīng)五應(yīng)該是酯化，所以B中出現(xiàn)了羧基，而C要與HI反應(yīng)得到一個羥基，所以B保留甲氧基，對位的甲基氧化成了羧基，故B為，
故答案為：；；
（2）甲基氧化為羧基，所以反應(yīng)④為氧化，反應(yīng)⑤是B中羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（3）由于甲基要氧化為羧基，而酚羥基也比較容易被氧化，所以這兩步的作用是保護酚羥基不被氧化，
故答案為：保護酚羥基，防止被氧化；
（4）反應(yīng)⑥是與HI反應(yīng)生成與CH₃I，反應(yīng)方程式為：+HI

一定條件

+CH₃I，
故答案為：+HI

一定條件

+CH₃I．

點評：本題考查有機化學(xué)推斷，難度注定要，題目中有一個隱含條件在推斷過程中，即羥基與HI反應(yīng)生成了甲氧基，此反應(yīng)反過來也能發(fā)生，所以HI起到了能保護羥基的作用．在做此類題目的時候，注意發(fā)生反應(yīng)的官能團以及官能團的位置．