Question

【題目】有機(jī)物分子中與“O﹣C﹣”相連的碳原子上的氫活性較大，可以與甲醛或鹵代烴等發(fā)生反應(yīng)．已知：

有機(jī)物J是重要的工業(yè)原料，其合成路線如下（部分產(chǎn)物和反應(yīng)條件略）：

（1）A中所含官能團(tuán)的名稱是 ．
（2）A→B的反應(yīng)類型是反應(yīng)．
（3）G俗稱縮蘋果酸，與B以物質(zhì)的量之比1：2反應(yīng)，則G+B→H的化學(xué)方程式是 ．
（4）J的同分異構(gòu)體X屬于芳香族化合物，1mol X與足量Na或NaOH反應(yīng)時(shí)的物質(zhì)的量之比分別是1：4和1：1，且苯環(huán)上只有一種一氯代物．符合上述條件的X有種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式： ．
（5）已知E中只有一種官能團(tuán)，且核磁共振氫譜顯示其分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫．則下列說法正確的是（填序號）；E的分子式是 ． a．E與B互為同系物
b．E中含有的官能團(tuán)是羥基
c．F在一定條件下也可轉(zhuǎn)化為E
d．F中也有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫
（6）J的結(jié)構(gòu)簡式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）醛基
（2）加成反應(yīng)
（3）HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O
（4）2；
（5）bc；C5H12O4
（6）
【解析】解：A的分子式為C2H4O，與HCHO發(fā)生反應(yīng)信息①的反應(yīng)，則A含有﹣CHO，則A為CH3CHO，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為CH3CH2OH，B與Na反應(yīng)生成C為CH3CH2ONa．G俗稱縮蘋果酸，與乙醇以物質(zhì)的量之比1：2反應(yīng)，則G為二元酸，故G為HOOCCH2COOH，則H為C2H5OOCCH2COOC2H5 ． 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F(xiàn)、H發(fā)生信息反應(yīng)②中的第一步反應(yīng)生成I，I發(fā)生信息反應(yīng)②中的第二步反應(yīng)生成J，則F為溴代物，故D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成E，E再與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成F，E中只有一種官能團(tuán)，則E中含有官能團(tuán)為﹣OH，且E核磁共振氫譜顯示其分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，由反應(yīng)信息①可知會(huì)產(chǎn)生基團(tuán)﹣CH2OH，該基團(tuán)含有2種不同H原子，且﹣CHO還原變?yōu)椹丆H2OH，故E為C（CH2OH）4 ， F為C（CH2Br）4 ， 3分子HCHO與1分子CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為（HOCH2）3CCHO．F、H發(fā)生信息反應(yīng)②中的第一步反應(yīng)生成I，I為 ，I發(fā)生信息反應(yīng)②中的第二步反應(yīng)生成J，J為 ，（1）A為CH3CHO，所含官能團(tuán)的名稱是：醛基；所以答案是：醛基；（2）A→B是CH3CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH， 所以答案是：加成反應(yīng)；（3）G俗稱縮蘋果酸，與B以物質(zhì)的量之比1：2反應(yīng)，G+B→H的化學(xué)方程式是：HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O，
所以答案是：HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；（4） 的同分異構(gòu)體X屬于芳香族化合物，含有1個(gè)苯環(huán)，1molX與足量Na或NaOH反應(yīng)時(shí)的物質(zhì)的量之比分別是1：4和1：1，則X含有4個(gè)﹣OH，其中1個(gè)為酚羥基，且苯環(huán)上只有一種一氯代物，符合上述條件的X結(jié)構(gòu)簡式有： ，共有兩種，所以答案是：2； ；（5）a．E為C（CH2OH）4 ， B為CH3CH2OH，E與B含有羥基數(shù)目不同，不是同系物，故a錯(cuò)誤；b．E為C（CH2OH）4 ， 含有的官能團(tuán)是羥基，故b正確；c．F為C（CH2Br），在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為E，故c正確；d．F為C（CH2Br），分子中只有1種氫原子，故d錯(cuò)誤；E為C（CH2OH）4 ， 分子式為C5H12O4 ， 所以答案是：bc；C5H12O4；（6）由上述分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡式是 ，所以答案是： ．