Question

20．有機物V是一種外科用藥的制備中間體，以甲苯為原料，其工業(yè)合成路線如下：

已知：
回答下列問題：
（1）已知是原子利用率為100%的轉(zhuǎn)化，Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂，
（2）Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為（C₂H₅）₂NH．
（3）有機物在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚酰胺類高分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）以甲苯為原料還可以合成一種香料（　�。├�用本題的信息，設(shè)計合成方案，用流程圖表示并注明反應(yīng)條件．例如，由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：，則反應(yīng)的流程圖為$→_{光照}^{氯氣}$$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$$\stackrel{HCN}{→}$　$→_{H_{2}O}^{H+}$$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$．

Answer 1

分析 由甲苯與對硝基苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲苯發(fā)生甲基對位的硝化反應(yīng)生成I，則I為，是原子利用率為100%的轉(zhuǎn)化，所以Ⅱ為CH₂=CH₂，根據(jù)Ⅴ和對氨基苯甲酸的結(jié)構(gòu)可知，Ⅳ為（C₂H₅）₂NCH₂CH₂OH，環(huán)氧乙烷與Ⅲ發(fā)生信息①的反應(yīng)生成Ⅳ，所以Ⅲ為（C₂H₅）₂NH，甲苯為原料合成，可以用甲苯與氯氣反應(yīng)生成二氯甲苯，二氯甲苯水解得苯甲醛，苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，再酸性水解得，發(fā)生酯化反應(yīng)得，據(jù)此答題；

解答 解：由甲苯與對硝基苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲苯發(fā)生甲基對位的硝化反應(yīng)生成I，則I為，是原子利用率為100%的轉(zhuǎn)化，所以Ⅱ為CH₂=CH₂，根據(jù)Ⅴ和對氨基苯甲酸的結(jié)構(gòu)可知，Ⅳ為（C₂H₅）₂NCH₂CH₂OH，環(huán)氧乙烷與Ⅲ發(fā)生信息①的反應(yīng)生成Ⅳ，所以Ⅲ為（C₂H₅）₂NH，
（1）根據(jù)上面的分析可知，Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為 CH₂=CH₂，
故答案為：CH₂=CH₂；
（2）Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為 （C₂H₅）₂NH，
故答案為：（C₂H₅）₂NH；
（3）有機物在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚酰胺類高分子化合物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）以甲苯為原料合成，可以用甲苯與氯氣反應(yīng)生成二氯甲苯，二氯甲苯水解得苯甲醛，苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，再酸性水解得，發(fā)生酯化反應(yīng)得，
，則反應(yīng)的流程圖為$→_{光照}^{氯氣}$$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$$\stackrel{HCN}{→}$　$→_{H_{2}O}^{H+}$$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$，
故答案為：$→_{光照}^{氯氣}$$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$$\stackrel{HCN}{→}$　$→_{H_{2}O}^{H+}$$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的分子式與結(jié)構(gòu)分析解答，注意官能團的引入、消除與衍變，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．