Question

14．化合F是一種重要的有機(jī)合成中間體，它的合成路線如下：

（1）化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基和羰基，由B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（2）寫出化合物C與乙酸反應(yīng)生成酯的化學(xué)方程式：．
（3）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體（不包括B）共有11種：能與FeCl₃溶液顯紫色，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基．
（4）某化合物是D的同分異構(gòu)體，且核磁共振氫普有三個(gè)吸收峰．寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（任寫一種）．
（5）請(qǐng)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以苯酚（）和CH₂=CH₂為原料制備有機(jī)物   的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對(duì)位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個(gè)烷烴基（丁基），然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對(duì)位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個(gè)烷烴基（丁基），然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，
（1）依據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以判斷，F(xiàn)中含有的官能團(tuán)有：醛基、羰基，根據(jù)上面的分析可知，由B生成C的化學(xué)反應(yīng)是苯環(huán)與氫氮?dú)獍l(fā)生加成生反應(yīng)成環(huán)烷，
故答案為：醛基；羰基；加成反應(yīng)；
（2）C含有醇羥基，乙酸中含有羧基，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯類，化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；

（3）依據(jù)分析可知B為：，根據(jù)條件：能與FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，則符合條件 的B的同分異構(gòu)體為 苯環(huán)上連有-OH和-C₄H₉，可以互為鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，其中-C₄H₉有4種結(jié)構(gòu)，所以共有12種結(jié)構(gòu)，除去B外還有11種，
故答案為：；11；
�。�4）D的分子式為：C₁₀H₁₈O，某化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，故此有機(jī)物滿足對(duì)稱結(jié)構(gòu)即可，可以寫為：，
故答案為：；
（5）要以苯酚（）和CH₂=CH₂為原料制備有機(jī)物，可以先用苯酚與乙烯加成反應(yīng)生成對(duì)乙基苯酚，對(duì)乙基苯酚加成生成對(duì)乙基環(huán)己醇，對(duì)乙基環(huán)己醇消去生成3-乙基環(huán)己烯，3-乙基環(huán)己烯氧化生成產(chǎn)物，故流程為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查的是有機(jī)推斷和有機(jī)物合成，涉及知識(shí)點(diǎn)較多，有一定的綜合性，難度中等，解題的關(guān)鍵在于充分利用題中信息和基礎(chǔ)知識(shí)相結(jié)合，靈活地應(yīng)用到有機(jī)合成中去．