Question

4．乙酰苯胺可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體，實(shí)驗(yàn)室制備乙酰苯胺反應(yīng)原理和有關(guān)數(shù)據(jù)如下：NH₂+CHCOOH$\stackrel{△}{?}$+H₂O

名稱	相對(duì)分子質(zhì)量	性狀	密度/（g/cm3）	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃	溶解度
苯胺	93	無(wú)色油狀液體具有還原性	1.02	-6.1	184	微溶于水	均易溶于乙醇、乙醚
乙酸	60	無(wú)色液體	1.05	16.5	118	易溶于水
乙酰 苯胺	135	白色晶體	1.22	114	304	微溶于冷水，溶于熱水

實(shí)驗(yàn)步驟：
在50ml圓底燒瓶中加入無(wú)水苯胺5ml．，冰醋酸7.5mL，鋅粉0．lg，按下圖安裝儀器，加入沸石，給反應(yīng)器均勻加熱，使反應(yīng)液在微沸狀態(tài)下回流，調(diào)節(jié)加熱溫度，使柱頂溫度控制在105℃左右，反應(yīng)約60～80nun，當(dāng)反應(yīng)基本完成時(shí)，停止加熱．
在攪拌下，趁熱將燒瓶中的物料倒人盛有l(wèi)00mL冰水的燒杯中，劇烈攪拌，并冷卻燒杯至室溫，粗乙酰苯胺結(jié)晶析出，抽濾、洗滌、干燥，得到乙酰苯胺粗品．將粗品重結(jié)晶，抽濾，晾干，稱重，計(jì)算產(chǎn)率，
注：D為刺形分餾柱，用于沸點(diǎn)差別不太大的混合物的分離．，
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）儀器A的名稱冷凝管，
（2）裝置圖中加熱可用油�。ㄌ睢八�浴”或“油浴”）．
（3）實(shí)驗(yàn)中加入鋅粉的目的是防止苯胺在反應(yīng)過(guò)程中被氧化．
（4）為何要控制分餾柱上端的溫度在105℃左右不斷分出反應(yīng)過(guò)程中生成的水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高生成物的產(chǎn)率．
（5）通過(guò)觀察到溫度計(jì)溫度下降或錐形瓶?jī)?nèi)液體不再增加，現(xiàn)象可判斷反應(yīng)基本完成，反應(yīng)結(jié)束后須立即倒入事先準(zhǔn)備好的冰水中的原因乙酰苯胺的熔點(diǎn)較高，稍冷即會(huì)固化，凝固在燒瓶中難易倒出．
（6）洗滌乙酰苯胺粗品最合適的試劑是a．
a．用少量冷水洗    b．用少量熱水洗c．先用冷水洗，再用熱水洗    d．用酒精洗
（7）該實(shí)驗(yàn)最終得到純品1.8g，則乙酰苯胺的產(chǎn)率是24%．

Answer 1

分析 （1）儀器A為冷凝管；
（2）由于反應(yīng)控制溫度在105℃左右，而沸騰的水溫度為100℃，不能達(dá)到該溫度，所以可用油浴加熱的方法；
（3）苯胺不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧化為硝基苯，為防止苯胺在反應(yīng)過(guò)程中被氧化，需要加入還原劑Zn粉；
（4）水的沸點(diǎn)是100℃，加熱至105℃左右，就可以不斷分出反應(yīng)過(guò)程中生成的水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行；
（5）根據(jù)溫度計(jì)溫度下降或錐形瓶?jī)?nèi)液體不再增加可以判斷反應(yīng)基本完成；
乙酰苯胺的熔點(diǎn)較高，稍冷即會(huì)固化，凝固在燒瓶中難易倒出；
（6）洗滌粗產(chǎn)品注意減少因溶解造成的損耗，結(jié)合產(chǎn)品的溶解性判斷，
（7）計(jì)算苯胺、乙酸的物質(zhì)的量，判斷反應(yīng)物過(guò)量問(wèn)題，根據(jù)不足量的物質(zhì)計(jì)算乙酰苯胺的理論產(chǎn)量，進(jìn)而計(jì)算乙酰苯胺的產(chǎn)率．

解答 解：（1）由儀器的結(jié)構(gòu)特征，控制儀器A為冷凝管，故答案為：冷凝管；
（2）由于反應(yīng)控制溫度在105℃左右，而沸騰的水溫度為100℃，不能達(dá)到該溫度，所以可用油浴加熱的方法，故答案為：油�。�
（3）苯胺不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧化為硝基苯，加入還原劑Zn粉，可以防止苯胺在反應(yīng)過(guò)程中被氧化，故答案為：防止苯胺在反應(yīng)過(guò)程中被氧化；
（4）水的沸點(diǎn)是100℃，加熱至105℃左右，就可以不斷分出反應(yīng)過(guò)程中生成的水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高生成物的產(chǎn)率，故答案為：不斷分出反應(yīng)過(guò)程中生成的水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高生成物的產(chǎn)率；
（5）若看到溫度計(jì)溫度下降或錐形瓶?jī)?nèi)液體不再增加，就表明反應(yīng)物的蒸氣較少，生成物達(dá)到了最大量，反應(yīng)基本完成；
由于乙酰苯胺的熔點(diǎn)較高，稍冷即會(huì)固化，凝固在燒瓶中難易倒出，反應(yīng)結(jié)束后須立即倒入事先準(zhǔn)備好的冰水中，
故答案為：溫度計(jì)溫度下降或錐形瓶?jī)?nèi)液體不再增加；乙酰苯胺的熔點(diǎn)較高，稍冷即會(huì)固化，凝固在燒瓶中難易倒出；
（6）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于熱水，易溶于乙醇、乙醚，所以洗滌粗品最合適的試劑是用少量冷水洗，以減少因洗滌造成的損耗，故選：A；
（7）n（苯胺）=（5mL×1.02g/mL）÷93g/mol=0.055mol，n（乙酸）=（ 7.5mL×1.05g/ml）÷60g/mol=0.13mol，二者按1：1反應(yīng)，由于乙酸的物質(zhì)的量大于苯胺的物質(zhì)的量，所以產(chǎn)生乙酰苯胺的物質(zhì)的量要以不足量的苯胺為原料為標(biāo)準(zhǔn)，乙酰苯胺的理論產(chǎn)量為0.055mol，而實(shí)際產(chǎn)量n（乙酰苯胺）=1.8g÷135g/mol=0.0133mol，所以乙酰苯胺的產(chǎn)率為（0.0133mol÷0.055mol）×100%=24%，
故答案為：24%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成實(shí)驗(yàn)、基本操作、實(shí)驗(yàn)條件的控制與分析評(píng)價(jià)等，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)，難度中等．