Question

12．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得．A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一．A在某種催化劑存在下進行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)：

（1）試寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式：ACH₃CH（OH）COOH，ECH₂=CHCOOH，F(xiàn)．
（2）化學(xué)方程式：A→B：+CH₃CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
（3）四個反應(yīng)中，不屬于酯化反應(yīng)的是：A→E（填化合物對應(yīng)的字母）

Answer 1

分析 A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可判斷A為CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，據(jù)此解答．

解答 解：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可判斷A為CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為．
（1）由上述分析可知，A為CH₃CH（OH）COOH，E為CH₂=CHCOOH，F(xiàn)為，
故答案為：CH₃CH（OH）COOH；CH₂=CHCOOH；；
（2）A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+CH₃CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
故答案為：+CH₃CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）A轉(zhuǎn)化為B、D、F的反應(yīng)均為酯化反應(yīng)，而A轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)為消去反應(yīng)，
故答案為：E．

點評 本題是框圖型有機推斷題，難度不大，其突破口是化合物A，從反應(yīng)關(guān)系中確定A含有的官能團，進而確定A為乳酸，進而推斷其它物質(zhì)，是對有機化學(xué)知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的分析、思維能力．