Question

物質(zhì)F是合成多種手性藥物和生物活性物質(zhì)的重要中間體，其合成路線如下：

（1）反應(yīng)①的類型為

 

，反應(yīng)④的類型為

 

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（2）物質(zhì)A聚合可得聚丙炔酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為

 

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（3）物質(zhì)C的俗名為肉桂醛，寫出其同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

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①能與氯化鐵溶液顯紫色；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰．
（4）若部分C被氧化為肉桂酸，反應(yīng)②將產(chǎn)生副產(chǎn)物（分子式為C₁₄H₁₅NO₃），寫出其結(jié)構(gòu)簡式

 

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Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)；對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④發(fā)生酯的水解反應(yīng)；
（2）物質(zhì)A聚合可得聚丙炔酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）滿足下列條件物質(zhì)C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①能與氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，③分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，則另外側(cè)鏈中含有1種H原子，可以為-C≡CCH₃；
（4）部分C被氧化為肉桂酸為，肉桂酸中羧基與B中亞氨基發(fā)生脫水反應(yīng)．

解答： 解：（1）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)；對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④發(fā)生酯的水解（取代）反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；水解（取代）反應(yīng)；
（2）物質(zhì)A聚合可得聚丙炔酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）滿足下列條件物質(zhì)C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①能與氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，③分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，則另外側(cè)鏈中含有1種H原子，可以為-C≡CCH₃，結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）部分C被氧化為肉桂酸為，肉桂酸中羧基與B中亞氨基發(fā)生脫水反應(yīng)，生成副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查，注意利用官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化進(jìn)行流程的分析，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．