Question

【題目】

以芳香烴A為原料制備某重要醫(yī)藥中間體F的合成路線如下：

試回答下列問題：

(1)B的化學(xué)名稱為___________。

(2)F中所含官能團(tuán)的名稱為___________。

(3)由A生成B和由D生成E的反應(yīng)類型分別是___________、___________。

(4)已知G的分子式為C4H9Br2N，在一定條件下C與G反應(yīng)生成，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。

(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________、___________。

①含有苯環(huán)，且分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

②既能與鹽酸反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(6)請以、(CH3)2SO4、CH3CH2OH為原料，結(jié)合本題信息和流程圖中的圖例，寫出制備的合成路線流程圖(其它無機(jī)試劑任選)。

_______________________________________________________。

Answer 1

【答案】2 -硝基甲苯或鄰硝基甲苯 酯基、肽健(或“酰胺鍵") 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)

【解析】

由A為芳香烴以及A轉(zhuǎn)化B的反應(yīng)條件,結(jié)合B的分子式，可判斷A是,B是，結(jié)合B到C的條件可知C為。在觀察到的結(jié)構(gòu)變化，結(jié)合G的分子式推測出G的結(jié)構(gòu)筒式為BrCH2CH2NHCH2CH2Br。(6)根據(jù)題干E轉(zhuǎn)化為F的信息，可將羥基轉(zhuǎn)化為-OCH，根據(jù)題干B轉(zhuǎn)化為C的信息,可將硝基轉(zhuǎn)化為氨基，已知乙醇能和濃氫溴酸反應(yīng)生成溴乙烷，再結(jié)合問題(4)中的新知識，合成。

(1)結(jié)合上述分析知B的化學(xué)名稱為2 -硝基甲苯或鄰硝基甲苯；答案：2 -硝基甲苯或鄰硝基甲苯。

(2)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知F中所含官能團(tuán)的名稱為酯基、肽健(或“酰胺鍵")。答案：酯基、肽健(或“酰胺鍵")

(3)A生成B的過程中硝基取代了苯環(huán)上的氫原子，屬了取代反應(yīng)；D生成E的甲基被氧化為羧基，屬于氧化反應(yīng)。答案：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)。

(4)現(xiàn)察到的結(jié)構(gòu)變化，結(jié)合G的分子式推測出G的結(jié)構(gòu)筒式為

BrCH2CH2NHCH2CH2Br,據(jù)此寫出化學(xué)方程式:；答案：。

(5)根據(jù)D的同分異構(gòu)體性質(zhì),可推側(cè)出其含有的官能團(tuán)氨基和醛基，說明另外兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子分別在甲基和苯壞上。因能與鹽酸反應(yīng)，故含有-NH2,又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有-CHO,據(jù)此寫出;答案：。

(6)以、(CH3)2SO4、CH3CH2OH為原料，制備的合成路線流程圖為：

。答案：。