Question

19．對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點．
完成下列填空：
（1）寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式．或
（2）實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體．寫出該兩步反應(yīng)所需的試劑及條件液溴、溴化鐵作催化劑、溴、光照
（3）將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl₃溶液不顯色．
A的結(jié)構(gòu)簡式為．
由上述反應(yīng)可推知，由A生成對溴苯乙烯的反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱．
（4）丙烯催化二聚得到2，3-二甲基-1-丁烯，B與2，3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面．
寫出B的結(jié)構(gòu)簡式．（CH₃）₂C=C（CH₃）₂
設(shè)計一條由2，3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線．CH₂=C（CH₃）C（CH₃）₂$→_{一定條件下}^{HBr}$（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂$→_{△}^{NaOH的醇溶液}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂
（合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析 （1）對溴苯乙烯與丙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物；
（2）乙苯生成時，苯環(huán)上H原子被取代需要溴化鐵作催化劑，支鏈上H原子被取代需要光照條件；
（3）與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl₃溶液不顯色，說明A中沒有酚羥基，則只有支鏈上Br原子被-OH取代，據(jù)此判斷A結(jié)構(gòu)簡式；A發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成對溴苯乙烯；
（4）B與2，3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面，則B中四個甲基連接碳碳雙鍵兩端碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
2，3-二甲基-1-丁烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂，（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂發(fā)生消去反應(yīng)生成
（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．

解答 解：（1）對溴苯乙烯與丙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式或，
故答案為：或；
（2）乙苯生成時，苯環(huán)上H原子被取代需要溴化鐵作催化劑，需要液溴作反應(yīng)物，支鏈上H原子被取代需要光照條件，需要溴作反應(yīng)物，故答案為：液溴、溴化鐵作催化劑；溴、光照；
（3）與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl₃溶液不顯色，說明A中沒有酚羥基，則只有支鏈上Br原子被-OH取代，則A結(jié)構(gòu)簡式為，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成對溴苯乙烯，
故答案為：；濃硫酸、加熱；
（4）B與2，3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面，則B中四個甲基連接碳碳雙鍵兩端碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
2，3-二甲基-1-丁烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂，（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂發(fā)生消去反應(yīng)生成
（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，其流程圖為CH₂=C（CH₃）C（CH₃）₂$→_{一定條件下}^{HBr}$（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂$→_{△}^{NaOH的醇溶液}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；CH₂=C（CH₃）C（CH₃）₂$→_{一定條件下}^{HBr}$（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂$→_{△}^{NaOH的醇溶液}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．

點評 本題為2015年高考題，考查有機化學(xué)合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生知識綜合應(yīng)用能力，需要學(xué)生對常見有機物官能團及其性質(zhì)、常見反應(yīng)類型及條件熟練掌握并靈活運用，難點是合成路線設(shè)計的（4）題，題目難度較大．