Question

【題目】立方烷具有高度的對(duì)稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：

回答下列問(wèn)題：

（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（2）③的反應(yīng)類(lèi)型為 ，⑤的反應(yīng)類(lèi)型為 。

（3）化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

反應(yīng)1的試劑與條件為 ：反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 ：

反應(yīng)3可用的試劑為 。

（4）在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是 （填化合物代號(hào)）。

（5）I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷，立方烷的核磁共振氫譜中有 個(gè)峰。

（6）立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有 種。

Answer 1

【答案】（1）；；

（2）取代反應(yīng)，消去反應(yīng)；

（3） Cl2/光照；

（4）G和H；

（5）1；

（6） 3；

【解析】試題分析：（1）B分子中含有溴原子，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D分子中含有碳碳雙鍵，與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)③是C分子中的一個(gè)氫原子被溴原子代替，因此反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷，該反應(yīng)是E分子中的溴原子發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，即反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)。

（3）要生成羰基，則需要醇羥基的催化氧化，即Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。而要引入羥基，則需要鹵代烴的水解反應(yīng)，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是，則反應(yīng)1的試劑與條件為氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)：反應(yīng)2是鹵代烴的水解反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為

：反應(yīng)3是羥基的催化氧化，因此可用的試劑為O2/Cu。

（4）分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體，則在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是G和H。

（5）立方烷的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，8個(gè)氫原子完全是相同的，則核磁共振氫譜中有1個(gè)峰。

（6）立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，由于二硝基立方烷有3種，即相鄰棱上的兩個(gè)氫原子被取代或者是面對(duì)角線或者是體對(duì)角線，則其六硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)有3種。