Question

【題目】1-溴丙烷是一種重要的有機合成中間體。實驗室制備少量1-溴丙烷的主要步驟如下：

步驟1：在儀器A中加入攪拌磁子、12g 1-丙醇及20mL水，在冰水冷卻下緩慢加入28mL濃H2SO4；冷卻至室溫，攪拌下加入24g NaBr。

步驟2：緩慢加熱，直到無油狀物餾出為止。

步驟3：將餾出液轉(zhuǎn)入分液漏斗，分離出有機相。

步驟4：將分離出的有機相轉(zhuǎn)入分液漏斗，依次用H2O、5%的Na2CO3溶液洗滌，分液，得粗產(chǎn)品，進(jìn)一步提純得1-溴丙烷。

已知：①1-溴丙烷沸點為71℃，密度為1.36g/cm3；

②反應(yīng)過程中，在儀器A中可以觀察到A的上方出現(xiàn)紅棕色蒸氣（Br2）。

回答下列問題：

（1）儀器A的名稱是______；加入攪拌磁子的目的是攪拌和______。

（2）儀器A中主要發(fā)生反應(yīng)為：NaBr + H2SO4===HBr + NaHSO4和______。

（3）步驟2中需向接收瓶內(nèi)加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是______，同時可以觀察到的現(xiàn)象是______。

（4）步驟4中的兩次洗滌，依次洗去的主要雜質(zhì)是______、_________。

（5）步驟4中的Na2CO3溶液還可以用下列中的______試劑代替。

A．NaOH溶液 B．NaI溶液 C．Na2SO3溶液 D．CCl4

Answer 1

【答案】蒸餾燒瓶 防止暴沸 CH3CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2Br + H2O 冷凝1-溴丙烷，減少其揮發(fā) 溶液分層，下層為橙色的油狀液體 1-丙醇 Br2 C

【解析】

（1）儀器A的名稱是蒸餾燒瓶；溶液受熱易發(fā)生暴沸；

（2）儀器A中主要反應(yīng)為濃硫酸與溴化鈉反應(yīng)生成溴化氫和硫酸氫鈉，反應(yīng)生成的溴化氫，在濃硫酸作用下，與1-丙醇共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成1-溴丙烷和水；

（3）1-溴丙烷沸點低，受熱易揮發(fā)，不溶于水且比水密度大，單質(zhì)溴易溶于有機溶劑；

（4）由于制得的1-溴丙烷中混有揮發(fā)出的1-丙醇和單質(zhì)溴；

（5）1-溴丙烷在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)；反應(yīng)生成的單質(zhì)碘溶于1-溴丙烷引入新雜質(zhì)；單質(zhì)溴能與亞硫酸鈉溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，且不與1-溴丙烷反應(yīng)；1-溴丙烷與四氯化碳互溶。

（1）由圖可知，儀器A的名稱是蒸餾燒瓶；加入攪拌磁子的目的是攪拌和防止溶液受熱暴沸，故答案為：蒸餾燒瓶；防止暴沸；

（2）儀器A中主要反應(yīng)為濃硫酸與溴化鈉反應(yīng)生成溴化氫和硫酸氫鈉，反應(yīng)生成的溴化氫，在濃硫酸作用下，與1-丙醇共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成1-溴丙烷和水，有關(guān)化學(xué)方程式為NaBr + H2SO4=HBr + NaHSO4和CH3CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2Br + H2O，故答案為：CH3CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2Br + H2O；

（3）由題給信息可知，1-溴丙烷沸點低，受熱易揮發(fā)，則步驟2中需向接受瓶內(nèi)加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是減少1-溴丙烷的揮發(fā)；實驗時，濃硫酸和溴化氫發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成了單質(zhì)溴，單質(zhì)溴易溶于有機溶劑，1-溴丙烷不溶于水且比水密度大，溶液分層，溴溶于下層1-溴丙烷，使下層油狀液體呈橙色，故答案為：冷凝1-溴丙烷，減少其揮發(fā)；溶液分層，下層為橙色的油狀液體；

（4）由于制得的1-溴丙烷中混有揮發(fā)出的1-丙醇和單質(zhì)溴，步驟4中用H2O洗去溶于水的1-丙醇，用5%的Na2CO3溶液洗去能與Na2CO3溶液反應(yīng)的單質(zhì)溴，故答案為：1-丙醇；Br2；

（5）A、1-溴丙烷在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成1-丙醇，故錯誤；

B、單質(zhì)溴能與碘化鈉溶液發(fā)生置換反應(yīng)生成單質(zhì)碘，單質(zhì)碘溶于1-溴丙烷引入新雜質(zhì)，故錯誤；

C、單質(zhì)溴能與亞硫酸鈉溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，且不與1-溴丙烷反應(yīng)，故正確；

D、1-溴丙烷與四氯化碳互溶，故錯誤；

C正確，故答案為：C。