Question

15．由葡萄糖發(fā)酵可得乳酸，酸牛奶中也能提取乳酸，純凈乳酸為無色黏稠液體，易溶于水．為了研究乳酸的分子組成和結構，進行下述實驗：
（1）稱取乳酸0.90g，在某種狀況下使其完全汽化，已知相同狀況下同體積氫氣為0.02g，則乳酸的相對分子質量為90．
（2）若將上述乳酸蒸氣在O₂中燃燒只生成CO₂和H₂O（g），當全部被堿石灰吸收時，堿石灰增重1.86g．若將此氣體通過足量石灰水后，則石灰水會產生3.00g 白色沉淀，則乳酸的分子式為C₃H₆O₃．
（3）乳酸分子能發(fā)生自身酯化反應，其催化氧化物不能發(fā)生銀鏡反應，葡萄糖發(fā)酵只生成乳酸，試寫出葡萄糖生成乳酸的化學方程式：CH₂OH（CHOH）₄CHO→2CH₃CH（OH）COOH．
（4）寫出乳酸在催化劑作用下發(fā)生反應，生成分子式為C₆H₈O₄的環(huán)狀酯的結構簡式：．

Answer 1

分析 （1）同溫同壓下，氣體密度之比等于其相對分子質量之比，由氣體體積相等可推出：$\frac{{{M_{r_1}}}}{{{M_{r_2}}}}=\frac{m_1}{m_2}$；
（2）生成白色沉淀為碳酸鈣，根據碳原子守恒計算二氧化碳的物質的量，堿石灰增重為二氧化碳與水的質量，計算生成水的物質的量，根據原子守恒確定分子中C、H原子數目，結合相對分子質量計算確定O原子數目，進而確定弱酸的分子式；
（3）乳酸分子能發(fā)生自身酯化反應，含有-COOH、-OH，其催化氧化物不能發(fā)生銀鏡反應，說明-OH連接的C原子是只含有一個H原子，結合分子式確定弱酸的結構簡式；
（4）乳酸發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯．

解答 解：（1）同溫同壓下，氣體密度之比等于其相對分子質量之比，由氣體體積相等可推出：$\frac{{{M_{r_1}}}}{{{M_{r_2}}}}=\frac{m_1}{m_2}$，故弱酸的相對分子質量為2×$\frac{0.9}{0.02}$=90，故答案為：90；
（2）0.9g弱酸的物質的量為0.01 mol，完全燃燒生成CO₂ 為$\frac{3g}{100g/mol}$=0.03 mol，生成H₂O為$\frac{{1.86g-0.03mol×44g•mo{l^{-1}}}}{{18g•mo{l^{-1}}}}$=0.03mol，所以一個乳酸分子中有3個碳原子和6個H原子，又因其相對分子質量為90，故含氧原子數為$\frac{90-3×12-6}{16}$=3，所以乳酸的分子式為C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）乳酸分子能發(fā)生自身酯化反應，含有-COOH、-OH，其催化氧化物不能發(fā)生銀鏡反應，說明-OH連接的C原子是只含有一個H原子，乳酸的結構簡式為，故葡萄糖發(fā)酵生成乳酸的化學方程式為：CH₂OH（CHOH）₄CHO→2CH₃CH（OH）COOH，
故答案為：CH₂OH（CHOH）₄CHO→2CH₃CH（OH）COOH；
（4）乳酸在催化劑作用下發(fā)生反應，生成分子式為C₆H₈O₄的環(huán)狀酯的結構簡式：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物分子式與結構的確定，掌握燃燒法利用原子守恒確定有機物分子式方法，掌握官能團的性質與轉化．