Question

【題目】某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：

（1）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡式

A： 、P： 、E： 、S： 。

（2）寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。

（3）寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①

②

③

Answer 1

【答案】（1）A：HOOCCHOHCH2COOH，P：，E：HOOCC≡CCOOH，S： ；（2）+2C2H5OH +2H2O；（3）HOOCCBr2CH2COOH、、。

【解析】

試題分析： A在濃硫酸作用下形成六元環(huán)，說明含有羧基和羥基，G的分子式為C4H4O4Na2，說明A中含有4個原子，F(xiàn)和碳酸氫鈉反應(yīng)引入2個Na＋，說明F中含有2個－COOH，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則B中含有碳碳雙鍵，則F的結(jié)構(gòu)簡式可能為HOOCCH2CH2COOH、HOOCCH（CH3）COOH，則B的結(jié)構(gòu)簡式可能為HOOCCH=CHCOOH、CH2=C（COOH）2，A→B發(fā)生消去反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)簡式可能為：HOOCCHOHCH2COOH、、，因為A在濃硫酸作用下生成六元環(huán)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHOHCH2COOH，B為結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2COOH，P的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHBrCHBrCOOH，D發(fā)生消去反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCC≡CCOOH，根據(jù)反應(yīng)條件推出，S的結(jié)構(gòu)簡式為：，（1）根據(jù)上述推斷，四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式見分析；（2）1molF中含有2mol羧基，能和2mol乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即反應(yīng)方程式為：+2C2H5OH +2H2O；（3）具有相同官能團(tuán)，則同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCBr2CH2COOH、、。