Question

高分子化合物G是制備某種特種復(fù)合材料的基體，合成G的一種路線如圖1：
已知下列信息：
①G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

②R-CN

H2O/H+

△

R-COOH     
③核磁共振氫鐠顯示M有5種化學(xué)環(huán)境的氫．
④羥基不能連接在碳碳雙鍵上．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）M的化學(xué)名稱為

 

，由M生成A的化學(xué)方程式為

 

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，F(xiàn)生成G的反應(yīng)類型是

 

．
（3）E的含氧官能團(tuán)名稱為

 

．
（4）B的同分異構(gòu)體中只含苯環(huán)一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)且遇FeC1₃溶液不顯色的同分異構(gòu)體有

 

種（不考慮立體異構(gòu)，不包括B），其中核磁共振氫鐠為四組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（5）苯乙酸乙酯是一種重要的香料配料和有機(jī)溶劑，還是重要的有機(jī)合成原料．  利用A的一種同分異構(gòu)體K及乙醇經(jīng)如圖2步驟可合成該物質(zhì)：反應(yīng)條件Ⅰ為

 

，反應(yīng)條件Ⅱ所用試劑為

 

，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：M分子式為C₈H₈，核磁共振氫鐠顯示M有5種化學(xué)環(huán)境的氫，則M為苯乙烯；從分子式可以看到A比M 多了兩個(gè)氫原子和一個(gè)氧原子，故發(fā)生的反應(yīng)為M與H₂O的加成反應(yīng)得A，A發(fā)生氧化反應(yīng)得B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可知A為，C發(fā)生信息②中的反應(yīng)得D為，D在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得E為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得G，根據(jù)K到苯乙酸乙酯的合成過程，可以用倒推的方法進(jìn)行推測(cè)：苯乙酸乙酯有乙醇和苯乙酸酯化反應(yīng)得到，故J為苯乙酸，J由I酸化得到，故I為苯乙酸鹽，可以推測(cè)得到在反應(yīng)II中應(yīng)為在堿性條件下的氧化反應(yīng)，H為苯乙醛，則K為苯乙醇，反應(yīng)條件I為苯乙醇的氧化反應(yīng)，據(jù)此答題；

解答： 解：（1）M分子式為C₈H₈，核磁共振氫鐠顯示M有5種化學(xué)環(huán)境的氫，M中含有苯環(huán)，故應(yīng)為苯乙烯；從分子式可以看到A比M 多了兩個(gè)氫原子和一個(gè)氧原子，故發(fā)生的反應(yīng)為M與H₂O的加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：苯乙烯；；
（2）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)為．在F中含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)得到G，
故答案為：；加聚反應(yīng)；
（3）E為，E中含有的含氧官能團(tuán)為羧基，
故答案為：羧基；
（4）B的同分異構(gòu)體中只含苯環(huán)一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)且遇FeC1₃溶液不顯色說明在這些同分異構(gòu)體中不含有酚羥基，故可能的結(jié)構(gòu)為、、、、，共5種，其中核磁共振氫鐠為四組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：5；；
（5）根據(jù)此合成過程可以用倒推的方法進(jìn)行推測(cè)：苯乙酸乙酯有乙醇和苯乙酸酯化反應(yīng)得到，故J為苯乙酸（），J由I酸化得到，故I為苯乙酸鹽，可以推測(cè)得到在反應(yīng)II中應(yīng)為在堿性條件下的氧化反應(yīng)，所以所用物質(zhì)為銀氨溶液[或新制的Cu（OH）₂]，H為苯乙醛，反應(yīng)I為苯乙醇的氧化反應(yīng)，所以反應(yīng)條件為O₂/銅（或銀）、加熱，
故答案為：O₂/銅（或銀）、加熱；銀氨溶液[或新制的Cu（OH）₂]；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)順推進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．