Question

4．Atropic酸（H）是某些具有消炎、鎮(zhèn)痛作用藥物的中間體，其一種合成路線如圖：

（1）G中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基；反應(yīng)1為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）C生成D的化學(xué)方程式是．
（3）反應(yīng)2的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)3的反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱．
（4）下列說法正確的是ad．
a．B中所有原子可能在同一平面上
b．合成路線中所涉及的有機(jī)物均為芳香族化合物
c．一定條件下1mol有機(jī)物H最多能與5mol H₂發(fā)生反應(yīng)
d．G能發(fā)生取代、加成、消去、氧化、縮聚等反應(yīng)
（5）化合物G有多種同分異構(gòu)體，其中同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、．
①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；
②能與FeCl，發(fā)生顯色反應(yīng)；
③核磁共振氫譜只有4個(gè)吸收峰．

Answer 1

分析 D被氧氣氧化生成苯乙醛，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，則C為，A和乙炔加成生成B，B為；F發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答．

解答 解：D被氧氣氧化生成苯乙醛，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，則C為，A和乙炔加成生成B，B為；F發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，
（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G中含氧官能團(tuán)名稱是羥基和羧基，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：羥基、羧基；；
（2）C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）反應(yīng)2的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)3為醇的消去反應(yīng)，所以該反應(yīng)的反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，故答案為：加成反應(yīng)；濃硫酸、加熱；
（4）a．B為，苯環(huán)上所有原子共面、乙烯中所有原子共面，苯環(huán)直接連接乙�；�，所以B中所有原子可能在同一平面上，故正確；
b．乙炔、甲醛不是芳香族化合物，故錯(cuò)誤；
c．苯環(huán)和碳碳雙鍵能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，一定條件下1mol有機(jī)物H最多能與4mol 氫氣發(fā)生反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
d．G中含有苯環(huán)、醇羥基和羧基，所以G能發(fā)生取代、加成、消去、氧化、縮聚等反應(yīng)，故正確；
故選ad；
（5）G的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明含有酯基和醛基；
②能與FeCl₃，發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；
③核磁共振氫譜只有4個(gè)吸收峰，說明含有4類氫原子，所以符合條件的同分異構(gòu)體為、，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，以E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為突破口采用逆向思維方法進(jìn)行推斷，正確推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是（5）題同分異構(gòu)體種類判斷，易錯(cuò)點(diǎn)是（4）b，注意乙炔和甲醛不是芳香族化合物，題目難度中等．