Question

6．RCH=CHR’與堿性KMnO₄溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸：RCH=CHR′$→_{②酸化}^{①堿性KMnO_{4}溶液，△}$RCOOH+R′COOH
常利用該反應的產(chǎn)物反推含碳碳雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)．
在催化劑存在下，1mol不飽和脂肪酸B和1mol氫氣反應后經(jīng)處理得到D和E的混合物，D和E互為同分異構(gòu)體．當D和E的混合物與堿性KMnO₄溶液共熱后酸化，
得到如下四種產(chǎn)物：
HOOC（CH₂）₁₀COOH           CH₃（CH₂）₇COOH
HOOC（CH₂）₇COOH           CH₃（CH₂）₄COOH
（1）寫出D和E的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃（CH₂）₇CH═CH（CH₂）₇COOH、CH₃（CH₂）₄CH═CH（CH₂）₁₀COOH．
（2）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃（CH₂）₄CH═CHCH₂CH═CH（CH₂）₇COOH．

Answer 1

分析 D和E互為同分異構(gòu)體．則D和E分子中碳原子個數(shù)相等，當D和E的混合物與堿性KMnO₄溶液共熱后酸化，得到四種酸，根據(jù)D、E碳原子個數(shù)相等知，HOOC（CH₂）₁₀COOH和CH₃（CH₂）₄COOH是由同一種烯烴得到的，CH₃（CH₂）₇COOH和HOOC（CH₂）₇COOH是由同一種烯烴得到的，將兩種酸中羧基去用碳碳雙鍵連接即可得到相應烯烴；B跟氫氣發(fā)生的是加成反應，D與E不同的話是應該加成的地方不同產(chǎn)生的，所以按題意可以得到B有兩個雙鍵CH₃（CH₂）₄CH═CHCH₂CH═CH（CH₂）₇COOH，據(jù)此分析解答．

解答 解：D和E互為同分異構(gòu)體．則D和E分子中碳原子個數(shù)相等，當D和E的混合物與堿性KMnO₄溶液共熱后酸化，得到四種酸，根據(jù)D、E碳原子個數(shù)相等知，HOOC（CH₂）₁₀COOH和CH₃（CH₂）₄COOH是由同一種烯烴得到的，CH₃（CH₂）₇COOH和HOOC（CH₂）₇COOH是由同一種烯烴得到的，將兩種酸中羧基去用碳碳雙鍵連接即可得到相應烯烴，D、E結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₃（CH₂）₇CH═CH（CH₂）₇COOH、CH₃（CH₂）₄CH═CH（CH₂）₁₀COOH；B跟氫氣發(fā)生的是加成反應，D與E不同的話是應該加成的地方不同產(chǎn)生的，所以按題意可以得到B有兩個雙鍵CH₃（CH₂）₄CH═CHCH₂CH═CH（CH₂）₇COOH，
（1）通過以上分析知，D、E結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₃（CH₂）₇CH═CH（CH₂）₇COOH、CH₃（CH₂）₄CH═CH（CH₂）₁₀COOH，
故答案為：CH₃（CH₂）₇CH═CH（CH₂）₇COOH、CH₃（CH₂）₄CH═CH（CH₂）₁₀COOH；
（2）通過以上分析知，B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₄CH═CHCH₂CH═CH（CH₂）₇COOH，故答案為：CH₃（CH₂）₄CH═CHCH₂CH═CH（CH₂）₇COOH．

點評 本題考查有機物推斷，側(cè)重考查學生獲取信息利用信息能力，根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式確定碳碳雙鍵位置是解本題關(guān)鍵，難點是判斷B結(jié)構(gòu)簡式，題目難度不大．