【題目】苯甲酸可用作食品防腐劑。實驗室可通過甲苯氧化制苯甲酸,其反應原理簡示如下:

+KMnO4+ MnO2+HCl→+KCl

名稱

相對分

子質量

熔點/

沸點/

密度/(g·mL1)

溶解性

甲苯

92

95

110.6

0.867

不溶于水,易溶于乙醇

苯甲酸

122

122.4(100℃左右開始升華)

248

——

微溶于冷水,易溶于乙醇、熱水

實驗步驟:

(1)在裝有溫度計、冷凝管和攪拌器的三頸燒瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(0.03 mol)高錳酸鉀,慢慢開啟攪拌器,并加熱回流至回流液不再出現(xiàn)油珠。

(2)停止加熱,繼續(xù)攪拌,冷卻片刻后,從冷凝管上口慢慢加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液,并將反應混合物趁熱過濾,用少量熱水洗滌濾渣。合并濾液和洗滌液,于冰水浴中冷卻,然后用濃鹽酸酸化至苯甲酸析出完全。將析出的苯甲酸過濾,用少量冷水洗滌,放在沸水浴上干燥。稱量,粗產(chǎn)品為1.0 g。

(3)純度測定:稱取0. 122 g粗產(chǎn)品,配成乙醇溶液,于100 mL容量瓶中定容。每次移取25. 00 mL溶液,用0.01000 mol·L1KOH標準溶液滴定,三次滴定平均消耗21. 50 mLKOH標準溶液。

回答下列問題:

(1)根據(jù)上述實驗藥品的用量,三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為______(填標號)

A100 mL B250 mL C500 mL D1000 mL

(2)在反應裝置中應選用______冷凝管(直形球形”),當回流液不再出現(xiàn)油珠即可判斷反應已完成,其判斷理由是______。

(3)加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液的目的是___________;該步驟亦可用草酸在酸性條件下處理,請用反應的離子方程式表達其原理__________。

(4)“用少量熱水洗滌濾渣一步中濾渣的主要成分是_______。

(5)干燥苯甲酸晶體時,若溫度過高,可能出現(xiàn)的結果是_______。

(6)本實驗制備的苯甲酸的純度為_______;據(jù)此估算本實驗中苯甲酸的產(chǎn)率最接近于_______(填標號)。

A70% B60% C50% D40%

(7)若要得到純度更高的苯甲酸,可通過在水中__________的方法提純。

【答案】B 球形 無油珠說明不溶于水的甲苯已經(jīng)被完全氧化 除去過量的高錳酸鉀,避免在用鹽酸酸化時,產(chǎn)生氯氣 2+5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O MnO2 苯甲酸升華而損失 86.0 C 重結晶

【解析】

甲苯用高錳酸鉀氧化時生成苯甲酸鉀和二氧化錳,為增加冷凝效果,在反應裝置中選用球形冷凝管,加熱回流,當回流液中不再出現(xiàn)油珠時,說明反應已經(jīng)完成,加入適量的飽和亞硫酸氫鈉溶液除去過量的高錳酸鉀,用鹽酸酸化得苯甲酸,過濾、干燥、洗滌得粗產(chǎn)品;用KOH溶液滴定,測定粗產(chǎn)品的純度。

1)加熱液體,所盛液體的體積不超過三頸燒瓶的一半,三頸燒瓶中已經(jīng)加入100m的水,1.5mL甲苯,4.8g高錳酸鉀,應選用250mL的三頸燒瓶,故答案為:B

2)為增加冷凝效果,在反應裝置中宜選用球形冷凝管,當回流液中不再出現(xiàn)油珠時,說明反應已經(jīng)完成,因為:沒有油珠說明不溶于水的甲苯已經(jīng)完全被氧化;故答案為:球形;沒有油珠說明不溶于水的甲苯已經(jīng)完全被氧化;

3)高錳酸鉀具有強氧化性,能將Cl-氧化。加入適量的飽和亞硫酸氫鈉溶液是為了除去過量的高錳酸鉀,避免在用鹽酸酸化時,產(chǎn)生氯氣;該步驟亦可用草酸處理,生成二氧化碳和錳鹽,離子方程式為:5H2C2O42MnO46H=2Mn210CO28H2O;故答案為:除去過量的高錳酸鉀,避免在用鹽酸酸化時,產(chǎn)生氯氣;5H2C2O42MnO46H=2Mn210CO28H2O

4)由信息甲苯用高錳酸鉀氧化時生成苯甲酸鉀和二氧化錳,用少量熱水洗滌濾渣一步中濾渣的主要成分是:MnO2,故答案為:MnO2;

5)苯甲酸100℃時易升華,干燥苯甲酸時,若溫度過高,苯甲酸升華而損失;故答案為:苯甲酸升華而損失;

6)由關系式C6H5COOHKOH得,苯甲酸的純度為: ×100%=86.0%;1.5mL甲苯理論上可得到苯甲酸的質量: =1.72g,產(chǎn)品的產(chǎn)率為 ×100%=50%;故答案為:86.0%;C

7)提純苯甲酸可用重結晶的方法。故答案為:重結晶。

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丙:Na2O2具有強氧化性,生成物中O2、H2O(可能產(chǎn)物)等也具有強氧化性,氧化漂白了紅色物質。

1)驗證甲同學的推測是否正確的方法是_________,驗證乙同學的推測是否正確的方法是_________,當出現(xiàn)_________現(xiàn)象時,即說明丙同學的推測正確。

2)有同學提出用定量的方法探究丙同學方案中是否含有出O2,其實驗方法為:稱取2.6g Na2O2固體,使之與足量的水反應,測量產(chǎn)生O2的體積,與理論值比較,即可得出結論。

①測量氣體體積時,必須待試管和量筒內的氣體都冷卻至室溫時進行,應選用上圖裝置中的_______,理由是________。

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